蔡兴宗年少好学，以学问及品德见称。初任彭城王刘义康的司徒行参军，迁太子舍人、南平王冠军参军、武昌太守、太子洗马、义阳王友、中书侍郎等职。时中书令建平王刘宏及侍中王僧绰都与蔡兴宗亲厚交好。太子刘劭弑父篡位后，因发现王僧绰参与文帝废太子的图谋而将之诛杀，当时王僧绰的亲好故友怯于刘劭之威不敢前去丧礼，只有蔡兴宗前去。刘劭后让其任司空何尚之的长史和太子中庶子。
痣辅助刘骏，在大明四年（460年）的时候，孝武帝刘骏以其多日托病为由让其白衣领职，敲打他一下。后转任为司空沈庆之的长史，行南兖州事。不久，被孝武帝调回京城担任廷尉卿。
当时有个叫解士先的人，告发申坦曾经与刘义宣同谋。当时申坦已死，他的儿子申令孙当时正担任山阳太守，自缚前往廷尉待罪。蔡兴宗于是向孝武帝刘骏上奏说：“如果申坦从前真是罪人，就算如今还活着，经过朝廷这么多次下的宽赦，也早已蒙受蒙宥了。申令孙与申坦天性相连，按理应为父亲隐讳。何况人已死亡，事情久远，追溯前事，追相诬讦，以礼法、刑律判断，都不合义理。如果解士先确实知道叛逆阴谋，当时就应该举报，可是包藏多年，如今却因私怨告发，更何况他自己说是路上听来的传闻，实在没有确定的主述人，而竟敢欺罔官府，罪行应该叛极刑。”孝武帝听从了他的意见。当时又有告状的百姓严道恩等二十二人，案情还未了结，还得参与廷尉审讯，按照当时的法律，这些人应该暂时拘押在尚方之中。蔡兴宗上奏孝武帝建议修改法律，认为告状百姓本意是为了求理，所以拘押时，应该不需要在他们身上加械具。假如拘押在尚方，对于告状人也会是苦事。以前遭到司徒刘义恭弹劾，被送到廷尉的武康令谢沈及郡县尉等十一人的案子，他们犯有知道仲良私自铸钱，却不擒拿的罪行，早已判刑结案。如今又准备送当初也可能参与此事的郡主簿丘元敬等九人到廷尉，但是他们有的却因病请假，有的去职已久。蔡兴宗建议孝武帝将这九人全部拘执到廷尉审讯。蔡兴宗的这些上奏和主张都被孝武帝刘骏听从和接受。宋主刘骏所以改革审讯制度，宽待百姓也是因为蔡兴宗提的建议而施行的。
有仪可象，其效如此！粲亦持正，吏治少清。惟宋主刘骏骄侈日甚，奢欲无度，土木被锦绣，赏赐倾库藏，财用不足，想出一个敛取的方法，每经刺史二千石，卸职还都，辄限使献奉，又召他入戏摴蒲，必将他宦囊余积，悉数输出，然后快意。仿佛无赖子所为。所得财物，又任情挥霍。
宋主刘骏曾于大明六年（462年）毁掉宋武帝刘裕住过的阴室，在那里兴建了玉烛殿。当时他和手下大臣一起前去观看，旧屋床头上还有一截土墙，墙上挂着麻葛灯笼和麻线蝇拂。侍中袁顗看后，盛赞刘裕节俭朴素的品德。宋主刘骏没有接话，只是说：“老农有这些东西，已经过于富裕了。”
（老农是对刘裕的蔑称）
刘义恭自诸王被祸，日夕忧惧，他本兼领扬州刺史，因恐权重遭忌，一再表辞。宋主刘骏乃令自己次子西阳王刘子尚为扬州刺史，年未十龄。
刘骏嗣又立自己第八子刘子鸾为新安王，领南徐州刺史，年仅六龄。
刘子鸾之母殷淑仪，宠擅专房，刘子鸾亦独邀异数，怎奈红颜命薄，天不假年，大明六年四月，殷淑仪一病身亡，惹得这位宋主刘骏，悲悼不休，如丧考妣。追册淑仪为贵妃，予谥曰宣，埋于玉龙山，立庙皇都。出葬时特给輼輬车，载奉灵柩，卫以虎贲班剑，导以鸾辂九旋，前后部羽葆鼓吹，几比帝后发丧，还要炟赫。送丧人数，不下数千，外如公卿百官，内如嫔御六宫，无不排班执引，素服举哀。宋主刘骏出南掖门，目送丧车，悲不自胜。何不去做孝子？因饬执事中谢庄，作哀策文。
谢庄夙擅文才，援笔立就，说得非常哀艳，可泣可歌。宋主刘骏还宫偃卧，由内侍呈入哀诔，才阅数行，禁不住潸潸泪下。及全篇阅毕，起坐长叹道：“不谓当今复有此才！”说着，自己亦觉技痒，特拟汉武帝李夫人赋，追诔殷贵妃，语语悱恻，字字缠绵，但比那谢庄哀文，尚自觉弗如。当下将谢庄哀文颁发，勒石镌墓，都下传写，纸墨价为之一昂。作者因限于篇幅，无暇录述，但总结一诗道：
为昵私情益悼亡，秽闻欲盖且弥彰；
伤心南郡犹知否？父死刀头女盛丧！
宋主刘骏忆妃而爱子，更进刘子鸾为司徒，加号抚军，命谢庄为抚军长史，令辅佐爱儿。好容易过了两年，宋主刘骏也就要归天了。
欲知宋主何疾致死，且看下回声明。
郑伯克段于鄢，春秋不书弟贱段而甚郑伯也，甚郑伯之处心积虑成于杀也。宋竟陵王刘诞，罪不段若，而宋主骏之惎刻，则过于郑庄，刘诞之反，实是宋主刘骏激怒而成，雀鼠哀生，情殊可悯。
及沈庆之攻克广陵，复下诏屠城，虽经沈庆之谏阻，尚杀了三千余口，筑为京观，视骨肉如鲸鲵，不仁孰甚！且杀颜竣，戮周朗，赐沈怀文死，饰非拒谏，草菅人命，而独嬖一从妹，宠一爱子，何薄于彼而厚于此耶？
虽然宋孝武帝刘骏励精图治，也颁布很多利国利民的政策，但是好博好财，滥杀无辜，好大喜功，残忍狠毒，却是有愧君道。无德不仁，无怪乎自己二十多个儿子都因为政治斗争而丧命。
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