过了几日，李生便告别小玉，往东而去。到任才十来天，他就请假回东都探望家人。还未到家，母亲已与他商量好娶表妹卢氏之事，婚约已定。母亲向来严厉，李生不敢推辞，只得答应，婚期也近在眼前。卢家是名门望族，嫁女聘礼至少百万，李生家贫，只得四处借贷，于是借口有事，远赴江淮，从秋到夏，四处奔波。
李生自知辜负盟约，误了归期，便断了与小玉的联系，让亲友瞒着小玉，不透露半点消息。小玉自李生逾期未归，便四处打听消息，得到的都是谎言，日日不同。她求神问卜，心怀忧愁怨恨，一年多来，卧病在床，病情沉重。虽李生音信全无，但小玉对他的思念从未改变。她用尽钱财，让亲友传递消息，后来甚至私下让侍婢偷偷变卖箱中的衣物首饰，大多寄放在西市寄附铺侯景先家售卖。
有一次，小玉让侍婢浣沙拿着一只紫玉钗去侯景先家变卖。路上遇到内作的小玉工，玉工看到紫玉钗，上前辨认说：“这是我做的！当年霍王小女即将成年，让我做了这钗，给了我万钱，我一直没忘。你是谁？从何得来？”浣沙说：“我家娘子就是霍王女。家道中落，身不由己，丈夫去了东都，再无消息。她忧思成疾，已快两年。让我卖了这钗，换些钱去打听消息。”玉工听了，伤心落泪，说：“富贵人家的子女，竟落魄至此，真是令人伤感。”于是将浣沙带到延先公主宅，详述此事。公主也为之悲叹许久，给了十二万钱。
此时李生在长安已备好卢氏的聘礼，回到郑县。当年腊月，他又请假进城成亲，悄悄找了处安静居所，不让人知晓。
有个叫崔允明的明经，是李生的中表弟，为人忠厚善良。从前常与李生在郑氏处欢聚，情谊深厚，每次收到李生的信，都会如实告知小玉。小玉也常送些柴米衣物资助崔允明，崔允明很是感激。李生到后，崔允明便将此事告诉了小玉。小玉又恨又叹，说：“天下怎会有这样的事？”她遍请亲朋好友，千方百计找李生，李生自知理亏，又听闻小玉病重，羞愧难当，狠心不肯相见，早出晚归，躲避小玉。
小玉日夜哭泣，茶饭不思，一心只想见李生一面，却始终无法如愿。心中冤屈愤恨更深，病情愈发沉重，卧床不起。从此，长安城中稍有耳闻的人，风流之士都感叹小玉的多情，而正直之人都怒骂李生的薄情寡义。
到了三月，人们多外出春游。李生和五六个同伴去崇敬寺赏牡丹花，在西廊漫步吟诗。京兆韦夏卿是李生的密友，也一同前往，对李生说：“景色如此秀丽，草木欣欣向荣，可怜那郑小玉，含冤独居，你怎能狠心抛弃她？实在是无情之人。大丈夫不该如此，你要好好想想。”
众人正叹息责备之时，忽然有一位身着轻黄绸衫的豪士，手持红色弹弓，丰神俊朗，衣着华丽，身后跟着一个剪头胡雏，悄悄走来听他们说话。不一会儿，豪士上前向李生作揖说：“你可是李十郎？我家在山东，与外戚联姻，虽没什么文采，但喜爱结交贤才。久仰你的大名，今日有幸相见。我家离此不远，有歌姬美酒，骏马良驹，应有尽有，希望你能赏光一去。”李生的同伴们听了，都赞叹不已。
李生便与豪士一同策马前行，转了几个街坊，来到胜业坊。李生见已靠近小玉住处，心中不愿前往，便借口有事，想要回马。豪士说：“我家就在眼前，怎能忍心弃我而去？”说着便拉住李生的马缰，强行牵引前行。转眼间，已到小玉住处。李生神情恍惚，欲策马回去，豪士立刻命几个奴仆抱住李生，将他推进门内，随即锁门，喊道：“李十郎来了！”
一家人又惊又喜，声音传到外面。前一晚，小玉梦见一个黄衫男子抱着李生来到床边，让她脱鞋。小玉惊醒后告诉母亲，又自我解说道：“鞋与谐同音，脱鞋是解开之意，夫妇先合后解，怕是要永诀了。但既然有此征兆，想必能见到他，见面之后，我怕是活不成了。”
凌晨，小玉让母亲为她梳妆。母亲见她久病，神志恍惚，不太相信。但在小玉的再三恳求下，还是勉强为她梳妆。妆刚梳好，李生就来了。小玉缠绵病榻已久，起身艰难，需人搀扶，忽然听闻李生到来，竟一下子精神起来，自己起身换衣出门，仿佛有神助一般。
小玉与李生相见，怒目而视，久久不语。她身形瘦弱、面容憔悴，却仍难掩娇美之态，不时用衣袖掩面，回头看着李生，眼中满是哀怨。众人见此情景，无不唏嘘叹息。
不一会儿，几十盘酒菜从外面端进来，众人惊讶不已。一问才知，都是豪士命人送来的。于是摆好酒菜，众人入座。小玉侧身转向李生，斜视他许久，然后举起一杯酒洒在地上，说：“我身为女子，如此命苦；你身为男子，竟这般负心。我青春年少，却要含恨而终。母亲尚在，我却不能尽孝。从此歌舞声乐，都与我无关。我在黄泉之下痛苦不堪，都是拜你所赐。李君啊李君，今日便是永诀。我死后，定化作厉鬼，让你的妻妾，终日不得安宁！”
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