刘惔年少时清明远达，有风度才气，与母亲任氏寄居京口，他家中贫穷，靠编草鞋为生。刘惔虽住在荜门陋巷，但却怡然自得。他起初未被人重视，唯独丞相王导十分器重他。后来刘惔日渐知名，被时论比作袁乔。刘惔听说后很高兴，回家把这件事告诉任氏。任氏是个聪明的人，她说：“你无法与他相比，不要接受。”又有人拿他与范汪比，他又很高兴，但任氏还是不许他接受。
刘惔成年后，被时论比作三国时期的名士荀粲。他后来娶晋明帝的女儿庐陵公主司马南弟为妻。
永和元年（345年），会稽王司马昱获授抚军将军、录尚书事，参与朝政。而司马昱以刘惔向来擅长言理，于是与王蒙同为谈客，很受司马昱倚重，二人并号为入室之宾。后历任司徒左长史、侍中。
同年，征西将军庾翼去世，由庾翼所任的荆州刺史出缺。庾翼原本将刺史一职交了给儿子庾爰之，并上奏求许；而辅政大臣何充推举桓温出任荆州刺史。刘惔十分欣赏桓温的才干，但却明白他有不臣之心，于是向司马昱进言，称桓温不可以居于荆州这个制胜的位置，而且要常抑其位号。如此刘惔反对让桓温出任荆州刺史一职，更劝司马昱自任荆州刺史，以自己为他的军司，但司马昱不听从；刘惔于请求自任荆州刺史，但司马昱又不听。
晋朝廷便于同年八月任命桓温为安西将军、荆州刺史，但同时命刘惔监沔中诸军事，领义成太守，以代替前太守庾方之。
刘惔性格简傲高贵，如一次好友王羲之十分喜爱郗愔的一个由北方南渡的奴仆，更常向刘惔称赞他。刘惔问：“那人比起郗愔如何？”王羲之答：“他只是小人物，怎比起上郗愔呀！”
刘惔就说：“若果连郗愔也比不上，那不过是平凡的奴仆而已。”
又一次桓温问他：“会稽王司马昱他清谈技巧又更进一步吗？”
刘惔答：“大有进步，不过仍是第二流。”桓温于是问：“第一流是谁？”刘惔就答：“就是我辈呀。”
更有一次，殷浩到刘惔处与他清谈，但殷浩及后稍见辞屈，于是只能继续说些虚浮不实的言辞。刘惔见此亦不再回答他。殷浩走了后，刘惔就说：“农家子，硬是学人去清谈议”。
前时叙及桓温，但说为宣城内史桓彝之子，就中尚有许多故事，尚未详细说道，在此应该撮要申明。
在桓温还不满周岁时，竟然有幸偶遇了辅佐刘琨的名士温峤，这让桓温尚在襁褓之中就已声名在外。当时温峤是刘琨平北将军府的参军。
温峤见到桓温后便对其父说：“这孩子骨骼清奇，来，你们让他哭几声我来听听。”
等到桓温哭了起来，声音很是洪亮，温峤大为惊叹：“真英物也！”（《晋书.列传第六十八.桓温传》）。
因为受到温峤的欣赏，桓彝便给孩子起名为“温”，温峤得知后大笑：“既然这样，还不如让孩子跟我姓呢！”
自此以后，人们便知道了桓家有个长子叫桓温，从小就异于常人。
当时桓彝年长，以州主簿入仕，拜骑都尉。晋元帝时(317年～323年)，得迁中书郎、尚书吏部郎。后来因王敦擅政，愤而弃职。太宁二年(324年)，晋明帝下诏讨伐病危中的王敦，命桓彝为散骑常侍。
平定王敦之乱后，桓彝以功被封为万宁县男。时宣城境内常有变乱发生，有人举荐桓彝出任宣城太守，治理宣城。开始时，晋明帝不允，后有人再次举荐，遂补桓彝为宣城内史，史称其颇有政声，治下郡内生产发展，百姓生活安定。
当时咸和二年(327年)，镇将苏峻以朝臣庾亮擅权专制为由，举兵反叛，进攻南京，史称“苏峻之乱”。桓彝得悉，当即率领义众欲赴南京讨伐叛军。他一面派遣朱绰前往芜湖讨伐叛军，一面向朝廷报告军情。坐镇南京的庾亮先是派遣大将司马流赶往慈湖与叛军交战，遭到惨败。司马流战死后，又命桓彝进击讨伐。
桓彝考虑到宣城城防脆弱，难以防守，于是，先退据到广德，然后，又退据泾县，在乌溪岭修筑工事抵抗。当时，不少州郡都惧怕叛军势力强大，纷纷派人向叛军求和投降。
桓彝手下部将也劝他佯装与叛军议和，以避开叛军的势头，保存实力，遭到痛斥：“吾受国厚恩，义当致死焉，能忍垢蒙辱，与丑逆通问。如其不济，此则命也。”于是，桓彝选择了奋力抵抗，派遣将军俞纵坚守泾城门户石兰。哪知，苏峻却派兵从东南方向包抄过来，攻破了石兰防线，进逼泾城。桓彝死守城池，叛军派人劝降，他坚守不从，终因势小力孤，城被攻破。桓彝在撤退的路途中被叛军苏峻部将韩晃杀害，泾县县令江播参与谋划，时年五十三岁。
桓彝遇难后，宣城人纪世和收其遗骸葬于城北小镇东门渡。
当时桓温年方十五岁，枕戈泣血，誓复父仇。
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