五月二十六日，伊东佑安率领本部所有兵马和大友军汇合后，向高崎山城进军。
大友军吉弘鉴理和臼杵鉴速二人列阵于高崎山西南的米山之上，伊东佑安又命令伊东佑信、伊东又次郎、伊东佑青三人各领两三人列阵于高崎山正南的城腰，自己则是带领剩下的伊东大军列阵于高崎山东边靠海的田之浦。
正午十分，少弐元盛发现敌军大部人马已经开始兵临城下，于是派出斥候和小部兵马出城打探消息和骚扰敌军。
随后不久，少弐元盛得知敌军正在安营扎寨准备攻城事宜，于是少弐元盛想趁着敌军正忙于打造攻城器械立足未稳之时打敌军知道措手不及，且大友军屡次被少弐重创，战斗力必然不会有多高。
于是派出筑紫荣门、江上武种两人各领本部人马下山攻击大友军。
但是他低估了吉弘鉴理和臼杵鉴速二人。
筑紫荣门和江上武种二人刚刚下山不久，就被大友军的伏兵攻击，一时间箭矢齐发、铁炮子弹横飞。
筑紫荣门和江上武种二人也没有料到大友军竟然有所防备，被伏兵夹击士气大跌。
虽然勇猛奋战，但是面对如此不利局势依然无可奈何。绕是筑紫荣门有剑圣之称，但是依然身中数箭，身负轻伤。
要不是横岳镇贞及时出城接应，二人就得折在山下。
大友军更是乘胜追击，一路攻陷了西侧上山的必经之路钱瓶垰，并烧毁了少弐元盛布置的防御工事。
此后一连数日，大友军每日挑战，企图引诱少弐军出击，但是吃了大亏的少弐元盛岂能再次上当，一直龟缩不出。
而一旦大友军杀到城下，少弐元盛便以少弐军强势的铁炮射击大友军，使得大友军难以接近高崎山城。
二十八日，大友军佯装撤军，企图引诱少弐军出城，但是少弐军依然不为所动。
此时传来毛利军在今川被我常备军团击败的消息，吉弘鉴理决定将计就计，撤出已经占据的钱瓶垰，同时以臼杵鉴速埋伏于更西侧的鸟越垰，随后吉弘鉴理自己带兵撤回中台。
但是没有料到高崎山城的少弐元盛依然不为所动，没有任何动作。
随后传来消息，毛利军被困门司半岛，于是吉弘鉴理撤回伏兵，两人继续后撤至出发地米山。
这是第一次高崎山合战。
这一战，好像是发生了，但是又好像是并没有发生，因为大部分时间里，交战双方都是依托工事对峙，唯二的两次战斗，一次是神崎原之战，双方算是打了个平手。第二次则是少弐军大败，但是并没有造成决定性的损失，大友军只是损失了钱瓶垰的防御工事，少弐军退守城池后，大友军数次对城池发动试探攻击，当进攻无果后，便停止进攻，展开对峙。
“兄长，臣下认为，在伊东家并没有参与进攻的情况下，大友军的战斗力拿高崎山城没有任何行之有效的办法，而本家却可以不断的以优势铁炮射击大友军，让攻城部队难以近身，所以对峙的这段时间，臣下又命令将士们外以石头、木寨巩固修缮城池、坚固防御。”少弐元盛这么对我说道。
“做得好！敌军势大，没有野战把握之时，当聚城而守，这没有任何问题。”我夸奖道。
“兄长谬赞。”
“接下来呢？”我接着问。
“接下来便是敌军的总攻。”少弐元盛侃侃而谈。
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