不久，刘备再度召募了万余人的军队，吕布于是率军进攻小沛。刘备战败，前往许都投奔曹操。曹操给与刘备兵马粮草，让刘备做豫州牧。其后，人称刘备为“刘豫州”。[12]
建安三年（198年），刘备军队夺取了吕布军队的黄金。于是，吕布派遣中郎将高顺和北地太守张辽进攻刘备，曹操虽派夏侯惇援救，但被击败。沛城最终被攻破，刘备妻子再次被掳，刘备单身逃走。刘备在梁国国界中与曹操相遇，于是与曹操联合进攻吕布，吕布投降后，刘备力劝曹操杀死吕布。其后刘备与曹操回到许都，被封为左将军。[13-14]
建安四年（199年），车骑将军董承建立衣带诏谋反集团，刘备加入。[15]袁术欲从下邳北过，曹操派遣刘备、朱灵去下邳截击袁术。袁术无法通过，很快就病死了。[127]
建安五年（200年）春季，衣带诏事发。刘备遂杀徐州刺史车胄，举兵屯沛。曹操派遣刘岱、王忠攻击刘备，但无法攻克。[127]于是，曹操亲自东征刘备，刘备战败，关羽被擒。刘备逃往青州，曾被刘备举荐为茂才的青州刺史袁谭率领军队迎接刘备。刘备随袁谭到平原，派人告诉袁绍，袁绍离开邺城二百里来迎接刘备，停留了一个多月，刘备被打散的士卒也慢慢地集结于此。[16]
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