李旦资本雄厚，拥有一支船队，专门从事海外贸易，是当地华侨的首领。李旦觉得一官能干可靠，“抚为义子”，交给一部分资产和船只让他到越南做生意，获大利。
不久之后，郑一官成为巨贾，常往来中国、日本间，居日华侨，咸推重之。
郑一官还热心学习剑术，认识了“为邑主锻刀剑”起家的“泉州冶工翁姓者。”
郑一官以领袖华侨之资格，晋谒已退隐的前幕府将军德川秀忠于骏府（今静冈县）献药品，秀忠亲问以中国事，大喜，命招待于长崎宾馆，赐赉优渥。
郑一官受幕府召见，日本人视为光荣显赫人物，自是地方豪贵常从交游，称为“老一官”。
平户藩为当时日本对外贸易中心，各国商船云集。
由于郑一官熟悉海外事情，又善外交，为日本政府所重视，初召后“屡访藩士家”。后迁肥前国平户，受到当地诸侯松浦氏优遇，松浦氏为其在平户附近的河内浦千里滨（即今长崎县松浦郡千里滨）赐宅地建新居，并介绍平户藩之家臣田川昱皇之女田川松缔婚。
田川昱皇即翁昱皇，是中国迁平户的侨民（一说是泉州驻日本的海商），在日本为田川氏。田川松日本人，系翁昱皇养女，故又称翁氏。田川氏，年方十七，性端淑。成婚翌年，以天启四年（24年），岁在甲子古历七月十四日辰时，田川氏出游千里滨，拾文贝，俄将分娩，未及回家，乃依滨内巨石以诞，是为长子郑森（幼名福松）。
韦宝跟郑芝龙聊到了这里才知道郑成功这个时候已经出生了，郑森不就是郑成功吗？郑成功此时还留在东瀛！
郑一官追随于日本平户岛的华侨大海盗商人李旦门下，初时担任翻译等工作，逐渐成为李旦的得力助手，深得李旦信任。
24年初，郑芝龙因李旦推荐，前往澎湖担任荷兰人的翻译及通事，同年初秋荷兰人撤退至台湾南部；由于明朝和荷兰的争执，影响到李旦当时的中日台间的商业利益，因此李旦派郑芝龙亦是李旦介入明朝和荷兰的手段之一。
7世纪上半叶，荷兰人已是西方海洋经济世界的“超级大国”，天启四年（24年）月底，郑一官离开田川氏和还没有出生的儿子，被李旦派到澎湖，担任荷兰人的通事（翻译）。
荷兰人给于这个“来自日本”的通事优厚的待遇，但荷兰人这时正与明军进行军事对峙，双方没有交往，中国商人也不可能与荷兰人交易，开始并没有用郑一官，荷兰占领澎湖舰队司令雷约兹在24年2月20日发给东印度公司总督德卡本特的信说：“等候好多时的帆船‘好望号’于月2日由日本出航，月底到达此地。……我们接纳了来自日本的一名通事，虽然给予优厚待遇，但目前对我们没有什么用处。”
不过，荷兰人为了垄断对日贸易，指使一些中国船只在中国沿海掠夺，郑一官也是和荷兰人合作的海贼之一，为荷兰人执行在台湾海峡上截击前去马尼拉的中国帆船的海盗任务。
后来担任荷兰第二任台湾长官的德韦特，这时正在澎湖服务，他在一封信中写到：“经过雷约兹司令的批准，我们每天都期望能够在这里集中二、三十艘中国帆船，通事一官被派往北方去截击于俘获一些船只。”
后来荷兰人利用郑一官来执行在台湾海峡截击往马尼拉与西班牙人（当时荷兰人的主要竞争对手）通商的中式帆船的海盗任务。
他们的军事和商业复合体“东印度公司”到处拦截葡萄牙、西班牙商船，攻占伊比利亚人的海外要塞、商馆，在日本平户建立商馆，在巴达维亚（后世的雅加达）建立大本营。
根据荷兰长官韦特信件中，记录了派“通事一官”率领约二十至三十艘中式帆船去进行“截击与俘获”的业务。
不久前，郑一官归附“日本甲螺”（倭寇首领）颜思齐。
颜思齐生性豪爽，仗义疏财，身材魁梧，精熟武艺。万历四十年（2年），颜思齐遭官家欺辱，怒杀其仆，逃亡日本，以裁缝为业，兼营中日间海上贸易，数年后渐富。其间，颜思齐与经常到长崎贸易的晋江船主杨天生结下深交，结识了一批流寓日本从事海外冒险的闽南人。由于他广结豪杰，遐迩闻名，日本平户当局任命他为甲螺（头目）。
天启四年（24年），颜思齐等因不满日本德川幕府的统治，密谋起事造反，参与日本人民的反抗斗争。
颜思齐与杨天生、陈衷纪、郑芝龙等二十八人拜盟为兄弟，众推颜思齐为盟主。
不幸事泄，幕府遣兵搜捕，颜思齐率众仓惶分乘十三艘船出逃。
韦宝与郑芝龙大概谈了有两炷香功夫，这引起了颜思齐的关注，颜思齐很怕韦宝留下郑一官，在颜思齐看来，这群人当中，用处最大的便是郑一官！
韦宝也同样是这么认为的，他作为穿越巨，自然清楚郑芝龙日后会有多么大的作为，单单看郑一官这个人，精通几个国家的语言，不但是李旦的义子，还和荷兰人有很深的交情，光凭这一点人脉关系上看，就能清晰看出郑芝龙以后的发展脉络将很顺遂！
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