楚人对他表面上以礼相待，实则严密监控，形同高级囚徒。他尝试过绝食，但求死的勇气稍纵即逝；他想过逃跑，但根本毫无可能。昔日的雄心壮志，如今只剩下无尽的悔恨与凄凉。
他的健康在抑郁和羞愧中迅速垮塌。秋深时节，郢都阴雨连绵，宋襄公感染了风寒，一病不起。楚成王派来了医官，但或许并未尽全力救治，或许是天意如此，这场病竟成沉疴。
病榻之上，宋襄公时而昏沉，时而清醒。清醒时，他常常望着北方，喃喃自语，内容无人能知。或许是在忏悔，或许是在思念故国，或许是在诅咒命运。最终，在一个寒冷的雨夜，这位曾梦想成为齐桓公第二、却沦为天下笑柄的宋国君主，在异国他乡的囚禁中，潦草地结束了他悲剧性的一生。
他的死讯传开，在中原诸侯间引起了一番唏嘘。无人再嘲笑他的“仁义”，因为死亡洗刷了一切，只留下一个关于野心、迂腐与时代弄臣的苍凉故事。对楚国而言，一个失去价值的筹码消失了，或许略感惋惜，但无伤大局。对宋国而言，则意味着一个时代的彻底结束，以及必须直面未来的、未知的道路。
宋襄公的死在第三十六章的结尾投下了一抹沉重的阴影。他的悲剧，既是个人命运的终曲，也深刻地映照出在这个礼崩乐坏、弱肉强食的时代，空谈“仁义”而不修实力的虚幻与脆弱。各方势力仍在继续他们的博弈，无人为这位逝去的囚徒过多停留，历史的车轮依旧冷酷地向前碾去。
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