然而，江山易改，本性难移。杜子春刚把银子运回家，就又买了好鞍马，置办新衣服，跑去和亲戚们告别，他说：“多亏各位指点，让我去求那位大财主。人家果然豪爽，二话不说就送了我十万两银子。我现在有了本钱，就算住在长安，也能挺直腰板了。不过我杜子春天生就是个败家子，留在这儿只会给各位亲戚丢脸。我打算还是回扬州，和盐商们合伙做生意，这样也安稳些。”这番话明里暗里带着讽刺，那些亲戚们被他呛得哑口无言，虽然心里窝火，却也不敢发作。
杜子春很快就收拾好车马，将十万两银子或装车，或驮运，浩浩荡荡地向扬州出发。妻子韦氏看到这么多车马，就知道他又弄到钱了，问道：“这些银子不会又是西门那位老人家给的吧？”杜子春回答：“不是他，还能是谁？”韦氏又问：“那你这次问了他的名字没有？”杜子春一拍脑袋，懊恼地说：“哎呀！他在波斯馆搬出十万两银子的时候，我明明记得你叮嘱过我要问名字。可当时他不停地叮嘱我要好好做生意，别乱花钱，我就想着先回应他几句。而且满地都是元宝，我既要雇车雇马，看着装车，又要留意地上的情况，忙得不可开交，哪有时间去问他姓什么。说起来，我真是后悔。万一我又像以前一样把钱花光了，可怎么好意思再去求他？难道我真是天生注定要饿死的命？”韦氏安慰道：“你现在有了十万两银子，还怕过穷日子吗？”
刚开始，杜子春确实有好好过日子、经营生意的打算。可一到扬州，他那颗贪图享乐的心又开始作祟，之前穷困潦倒的日子也被抛到了九霄云外。不仅以前那些只在他富贵时才来凑热闹的朋友又围了过来，就连出身大户、向来不把钱当回事的妻子韦氏，也只图表面风光，由着他肆意挥霍。
就这样，银子越多，杜子春花得越厉害。不到三年，十万两银子就被他挥霍得一干二净，这次比前两次更穷。韦氏埋怨道：“我早就让你问那老人家的名字，你偏不听，现在好了吧？”杜子春无奈地说：“埋怨也没用。人家已经送了我三万两，又送十万两，就算知道名字，我也不好意思再去求他了。老人家不能求，亲戚也靠不住，难道我杜子春就只能这样坐以待毙吗？我想长安城南的祖宅，怎么也能值一万多两银子，那些亲戚早就觊觎已久。我现在穷成这样，也没脸在长安待下去了，留着这宅子还有什么用？俗话说‘有千年产，没千年主’，不如把它卖了换钱，先解决眼前的温饱，总比守着祖产饿死强。”
这就是杜子春三入长安的故事，他就像个天生的糊涂虫。正如诗中所写：“莫恃黄金积满阶，等闲费尽几时来？十年为侠成何济，万里投人谁见哀！”杜子春回到长安后，再也不敢去求亲戚，甚至连那位老者也怕见。他住在城南的老宅里，请来几个有名的经纪人，打算把祖传的几所厅房、仓库连同地基一起卖掉。这些房产当时估价一万两银子，双方谈好价钱后，杜子春亲自写下文契，委托经纪人帮忙卖掉，满心以为这一万两银子就像瓮中捉鳖，马上就能到手。
杜子春满心指望卖掉祖宅换钱，可那些亲戚们认定他穷困潦倒、急于脱手，故意压价刁难，说什么也不肯买。负责牵线的经纪们跑来回复，交易失败。杜子春长叹一声：“我杜子春怎么就这么命苦？这么值钱的产业，竟然只有卖家，没有买家。难道是这些经纪办事不力？看来还得我亲自出去找找门路。”
他刚走到大街上，远远望见那位老者迎面走来。杜子春心里一慌，慌忙混进人群里，想躲开对方。可还没等他藏好，老者已经从背后一把拽住他的袖子，高声喊道：“郎君，你好狠心！”这一嗓子，让杜子春瞬间面红耳赤，恨不得找个地缝钻进去。
老者语气带着失望：“你难道忘了在西门外叹气求助的日子？我虽说不上多么慷慨，但也两次资助你几万两银子。别的不说，你连一声招呼都不肯打？见了我就躲，我还不如把银子扔水里，好歹还能听个响！”杜子春连忙谢罪：“我只是不懂得持家过日子，但良心还在，怎会不感激您的大恩？只是两次拿到银子，都很快挥霍一空。每次见到您，我都羞愧得无地自容，恨不得立刻死掉，这才躲着您，绝不是忘恩负义！”
老者听了，语气缓和下来：“既然你有悔改之心，愿意好好过日子，我还可以帮你。”杜子春急忙说：“这次要是再把钱败光，我就对天发誓……”老者摆摆手笑道：“发誓倒不必，你说说打算怎么操持家业？”
杜子春认真说道：“我祖上留下不少产业，海边有盐场，城里城外热闹地段有店房，长江两岸有大片芦洲，还有许多良田，都是能生利的好买卖。以前缺钱，我都低价典卖给别人了。要是有了银子，我就全部赎回来，不出两年，肯定能重新富起来。到时候，我还要建义庄、修义冢，赡养孤寡老人，抚育孤儿，救济流离失所的人，收埋无人认领的尸骸，也算在做人的道理上圆满了。”
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