然而，本该在大海上畅游的他，却又遭到了面目狰狞，残忍至极的深海阎王戴维·琼斯追债。原来黑珍珠号乃琼斯所给，杰克在当13年船长后就必须回琼斯的荷兰人号船上服役100年。杰克至此又开始了疯狂的逃命生涯，可最终还是没能逃脱恶魔的追债，被海怪拖向深渊海底。直到复活后的巴博萨率人到了世界的尽头，才将其救出。直面琼斯，杰克最终摒弃恐惧，为自由而战。令他万万没有想到的是，大战胜利之后，他的黑珍珠号再次被巴博萨悄悄开走了，直到加勒比海盗四的末尾，他才重获黑珍珠号。
杰克·斯派洛终究是个海盗，『性』情多变，但是，他并不算个坏人，无论他是否做过看似对不起“朋友”的事，他却一直是尽最大努力以最小的伤亡获得最大的利益。
在第二部海怪袭击黑珍珠时，伊丽莎白误会他了——杰克乘小船离开不是逃跑，是发现戴维·琼斯心脏不见了想回岛上找。那心脏不但能救黑珍珠，还能救他被奴役的诅咒，是他胜过琼斯的重要筹码。他是那么爱黑珍珠，也许还有他的朋友，海怪本是冲他去的，其他人很无辜，所以他取出神奇罗盘，罗盘则指出了他心里真正最想做的事——回去黑珍珠号共同对付海怪。
当然，他并没有想到伊丽莎白会直接将他困在船上等死，但是杰克获救时，面对伊丽莎白没对她怎么样，他并不是个斤斤计较的人，放『荡』不羁游戏人生随心所欲似乎对什么都没有认真过——他一直活的很开心很自在，因为他是个真正能够把握自我的人，是个真正自由的人。
他喜欢利用“筹码”做交易，远胜过打架，但偶有失算。
比如，在拿戴维的心脏跟戴维做交易时，戴维并不吃他那套，只管一剑刺入威尔的心脏，突变太快至最坏的结果而他无法挽回，杰克大惊，甚至有点失态，手足无措——从来没有这么震惊过，在海怪要吞下他的时候都没有。他也许渴望永生，但面对即将死去的朋友，他犹豫了……结局就这么在他的犹豫之下逆转了：他握着威尔的手去刺戴维的心脏，等于令必死的威尔得到另一种形式的生命，虽然委屈了这对小情人，却是最好的结局了。而杰克，则继续追寻他的信仰，他的自由。
所以说，这个角『色』是曹岩在这个世界里最喜欢的角『色』，而且没有之一。
毕竟对于威尔和伊丽莎白这两个角『色』来说，他们都是比较传统、没有多大新意的角『色』，闭上眼睛也知道他们会相爱，会为爱奋斗，正如杰克所说的：你又是为了某个苦难的女人而来。他们的戏总是逃不出传统的情节，并且在这个爱情泛滥的年代，爱情戏似乎不能让人激动，反倒有些厌倦了。
对于其他角『色』来说，巴博萨船长、女巫等人也各有特『色』，但是最有魅力的还是杰克斯派洛船长。
无可置疑，杰克·斯派洛是一个十足的让人开心的角『色』，从第一部他偷盗海军的船，到第二部他和威尔绝妙的配合，再到第三部他的复出，每次都给人带来开怀大笑，看他走路摇摇摆摆，可是却能任何地方灵巧地跳来跳去，甚至连巴博萨的那只猴子他也能捉得住。
杰克即便是在落魄的时候，也依然会独自驾着破旧的小船，驶向吉凶难测的大海，海盗的凶险生活从来没有让他在大海面前退缩，他是个痴『迷』于大海的海盗，海盗生涯就是他生命的全部，这是一种宗教般的痴狂和神圣。在第三部的结尾，杰克斯派洛船长，又独自挂好他的海盗旗，拿着那奇妙的航海图和指不着北的指北针，开始了他又一次被抛弃后的独行。
他就是这么一个人，一个让人『摸』不透看不清猜不准的人，你要说他像是一只猫？曹岩更愿意用豹子来形容他。当然了，这种喜爱只是基于对角『色』的喜爱，可半点不涉及男女之情的那种。
站在一栋建筑物的屋顶上，远远看着杰克在大批海军士兵的枪口下闪转腾挪，可结果无论他怎么努力，最终还是躲不过那一丛丛黑洞洞的枪口。
看到杰克最终被俘虏，曹岩没有再去找伊丽莎白，而是转身回到的旅店。
三天后，皇家岛的监狱门前，曹岩对着士兵展示了“总督大人”的手令。
“阁下请进。”
士兵不敢怠慢，连忙侧身请他进去。
监狱里的气味是非常难闻的，一种尸臭和屎臭相融合的味道，闻起来让人有些头昏脑涨的感觉。
曹岩连忙使用龟息大法将自己的呼吸封闭，他对这种味道完全不能习惯，简直是要命。旁边的士兵却神『色』如常，显然是早就闻惯了，根本不觉得有什么不对。
事实上，如今这个年代，不要说监狱这种地方了，就算是城镇的街道上也到处充斥着各种垃圾和屎『尿』粪便，即便是巴黎、伦敦这样的大都市，也好不到哪去。可以说，只要是人类聚居的地方，各种臭味就会相继到来，甚至融合到一起，让人难以忍受。而不像是现代，大街上也有专门的公共卫生间，还有环卫工人打扫卫生，也很少有人会当街大小便，习惯了现代的生活，猛的一下身处如今这种环境里，曹岩当然会觉得难以接受。
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