尽管西塞罗曾担心法庭可能会永久关闭，但在苏拉内战以及对其政治对手进行清洗后的公告行动中，法庭得以重新开放。
西塞罗青年时期所仰慕的许多演说家，如今已因年老或政治暴力而去世。
他在公元前81年首次在法庭上发表重要演说，当时年仅26岁。
他发表了《为昆克提乌斯辩护》（Pro Quinctio）一篇辩护词，为涉及某些商业交易的案件辩护，并将其记录下来加以传播。
他更为着名的演说是公元前80年在刑事法庭上的首次亮相，这场案件为阿梅里亚的塞克斯图斯·罗休斯（Sextus Roscius of Ameria）进行辩护——即《为阿梅里诺的罗休斯辩护》（Pro Roscio Amerino）。
在这场引人注目的案件中，西塞罗指控苏拉独裁时期的一名被释放的奴隶克律索戈努斯（Chrysogonus）伪造了罗休斯父亲的公告，以便夺取罗休斯家族的财产。
在成功为被告辩护的同时，西塞罗巧妙地避免指控苏拉有任何不当行为，并为自己建立了积极的演说家声誉。
尽管普鲁塔克（Plutarch）声称，西塞罗在此后不久便离开罗马，是因为害怕苏拉的反应，但根据凯瑟琳·坦普斯特（Kathryn Tempest）的说法，“大多数学者现在已经否定了这一说法”，因为西塞罗离开罗马时，苏拉已经辞去了独裁职务。
西塞罗本人后来声称，他离开罗马前往小亚细亚（Asia Minor），是为了增强体质并提升自己的演说能力。
公元前80年，他与妻子特伦蒂娅（Terentia）结婚后，最终与弟弟昆图斯（Quintus）、好友提图斯·阿提库斯（Titus Atticus）以及其他人一同启程，开始了一场跨越公元前79年至77年大部分时间的漫长旅程。
公元前77年返回罗马后，西塞罗再次专注于法律辩护事务。
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在公元前76年的财务官（quaestor）选举中，西塞罗以法定的最低年龄——30岁——在部落大会（itia tributa）的初次投票中当选为财务官。
根据这一职位，他自动成为元老院（Senate）的一员。
在财务官的分派中，他被指定于公元前75年担任西西里岛（Sicily）的财务官。
这个职位主要负责协助国家或行省总督进行财政管理。
对于西塞罗而言，这是一个极为重要的岗位，让他能够在各行省积累客户资源。
在西西里的任期内，他需要平衡自己的职责——主要是向罗马运送更多的粮食——与支持当地的罗马商人以及地方权贵之间的关系。
他熟练地平衡了这些责任，赢得了他们的感激。
此外，当地的叙拉古（Syracuse）居民也因为他资助重新发现阿基米德（Archimedes）失落的墓地而对他赞赏有加。
西塞罗承诺以自己的演说才华为西西里人发声。
在他担任财务官几年后，他们要求他对罗马行省的总督盖乌斯·维勒斯（Gaius Verres）提起诉讼，指控其滥用职权和腐败。
公元前70年，36岁的西塞罗首次发起高调的起诉，目标直指维勒斯，一个在内战混乱中崛起的苏拉派腐败象征。
起诉盖乌斯·维勒斯是西塞罗的一次巨大法庭胜利。
尽管维勒斯雇佣了着名律师昆图斯·霍尔腾修斯（Quintus Hortensius），西塞罗仍通过在西西里长时间搜集证词和证据并说服证人作证后回到罗马，在一系列戏剧性的庭审中赢得了案件胜利。
他独特的演说风格使他有别于华丽的霍尔腾修斯。
在案件结束时，西塞罗被认为是罗马最伟大的演说家之一。
西塞罗可能出于自身利益接手了这起案件，这种观点是有根据的。
当时的霍尔腾修斯被公认为罗马最好的律师，而击败他将为西塞罗带来事业的成功和所需的声望。
西塞罗的演说才能在对维勒斯的性格诋毁以及他对陪审团采用的各种说服技巧中得到了充分展现。
在他的演讲《控告维勒斯》（In Verrem）中，有一个例子是他对陪审团说道：“在你们这些法官面前，先生们，有马库斯·阿基利乌斯·格拉布里奥（Marcus Acilius Glabrio）担任主席，我实在无法理解维勒斯能指望什么。”
在古罗马，演说被认为是一门伟大的艺术，也是传播知识和提升自我在选举中的重要工具，部分原因是当时没有常规的报纸或大众媒体。
西塞罗既不是贵族（patrician），也不是平民贵族（plebeian noble）；他尽管出身相对卑微，但依靠卓越的演说才能在政治上崭露头角。
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