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12月16日，星期一，欧洲中部时间12点，2019-2020赛季欧冠八分之一决赛抽签仪式在在瑞士尼翁进行。
在上周中的欧冠小组赛最后一轮小组赛结束后，16支参加淘汰赛的球队已经全部决出。a组的巴黎圣日耳曼和皇家马德里，b组的拜仁慕尼黑和热刺，c组的曼联和亚特兰大，d组的尤文图斯和曼城，e组的那不勒斯和本菲卡，f组的巴塞罗那和多特蒙德，g组的利物浦和莱比锡红牛，h组的切尔西和马德里竞技分列小组前两名。
本赛季的欧冠小组赛，英超球队无疑成为最大的赢家。五支球队全部顺利出线，其中曼联、利物浦和切尔西三队名列第一，曼城最终仅仅是以净胜球劣势排名第二，热刺同样是提前一轮晋级淘汰赛，不过因为同组的拜仁慕尼黑太强大了，是小组赛阶段的两支全胜球队之一，另外一支球队则是曼联。
此次欧冠16强球队有15支来自五大联赛，本菲卡成为非五大联赛的独苗，实力较强的球队全部晋级，让本次抽签出现强强对话的可能性进一步增大。
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按照抽签规则，八分之一决赛的抽签根据“同协会同组回避”的原则，小组第一将对阵小组第二；同小组同协会球队不会相遇；而首回合先在小组第二名球队主场进行，即小组第二名为先主后客制。
经过抽签，曼联对上了皇家马德里，这也被认为本届欧冠八分之一决赛的最强对决。毕竟对阵双方，一方是坐拥十二座欧冠冠军，有着欧冠之王之称的皇家马德里，一方是目前世界足坛最强大，保持着欧冠赛事三十二场不败，以及二十二场连胜的曼联。
不过，对于曼联和皇家马德里来说，这无疑是一个最糟糕的抽签结果。
这样的对决，如果是发生在决赛，那无疑将又是一场顶级的对决，可是现在却是发生在淘汰赛第一轮。
这样的结果，无疑是充斥着浓浓的阴谋味道儿。
在抽签嘉宾将皇家马德里抽到跟曼联对阵的那一刻，电视转播镜头长时间在参加欧冠抽签仪式的曼联主教练穆里尼奥和皇家马德里主教练齐达内之间切换，将两人的表情展现在全世界球迷面前。
而在最后，电视镜头则是定格在欧足联主席切费林身上。
这其中的意味，自然是清楚不过了。
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除了诞生曼联和皇家马德里这样的超级对决之外，本赛季的欧冠八分之一决赛，也不乏强强对话。
比如拜仁慕尼黑对上了西甲劲旅马德里竞技，比如巴黎圣日耳曼对上了德甲豪门多特蒙德，比如尤文图斯对上了英超劲旅热刺。
相比较之下，曼城、巴塞罗那、利物浦和切尔西的对手却是相对让他们满意。
蓝月亮对上了小组第一中实力最弱的那不勒斯，以曼城的实力，和瓜迪奥拉的执教经验，以及曼城目前的处境，最终晋级几乎是水到渠成的事情。毕竟目前曼城在英超联赛中落后利物浦和曼联的太多了，联赛无望，欧冠肯定成为曼城管理层的唯一目标了。
巴塞罗的对手是唯一的非五大联赛球队本菲卡，利物浦则是对上了曼联在小组赛的对手，意甲球队亚特兰大，切尔西的对手则是利物浦在小组赛的对手，来自德甲的莱比锡红牛。
本赛季的欧冠对阵规则，又恢复到以前的了。四分之一决赛和半决赛都将进行抽签，没有回避原则，任何球队都可能相遇。
而在最终的决赛中，双方如果在90分钟法定时间结束后打平会进入30分钟加时赛，加时赛仍打平则以点球大战定胜负。决赛胜者为该赛季欧洲冠军联赛冠军，并可以参加2020年在卡塔尔进行的国际足联俱乐部世界杯、欧洲超级杯以及下赛季的欧洲冠军联赛小组赛。
八分之一决赛首回合将在2月的中下旬进行，次回合则是在3月中旬进行。
但是布鲁诺知道，因为突然爆发的全球性疫情，本赛季的欧冠淘汰赛，注定将不可能按照预定赛程进行。
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同样是在12月16日，意大利足球杂志《都灵体育报》公布了2019年欧洲金童奖的最终获奖者，来自曼联的天才新星格林伍德击败葡萄牙新星若昂·菲利克斯，以及效力于多特蒙德的，同样来自英格兰的天才新星杰登·桑乔，最终当选。
这位在10月份刚刚度过18岁生日的曼联新星，在2018-2019赛季随曼联夺得了英超联赛冠军、欧冠冠军和足总杯冠军的三冠王，而在本赛季的表现则是更加出色。哪怕是在群星璀璨的曼联，他依然获得不少的出场机会，各项赛事出场15次，打进了11球，并且在欧冠小组赛曼联对阵萨格勒布迪纳摩的比赛中上演帽子戏法，从而以18岁零62天，超越鲁尼（18岁零339天）和劳尔（18岁零113天），成为欧冠历史上最年轻的上演帽子戏法的球员。
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