亭长的职务是掌管判断里人之间的监狱诉讼，调和里人之间的矛盾，遇到比较重大的事情，乃需详细报告到县里，因此刘邦与一班县吏互相往来。交往莫逆的就是沛县的功曹，姓萧名何，与刘邦是同乡，熟悉法律典籍。（是汉初三杰之一的人物）
刘邦还是平民时，萧何多次凭借官吏的职权袒护他。刘邦当了亭长，萧何也经常在身边指点他。刘邦曾以官吏身份到咸阳参加徭役，其他同事都送给他三百钱路费，唯独萧何给了五百。 秦朝的监郡御史交给萧何的事务，萧何都办理得井井有条。因而被提拔为泗水郡的卒史，政绩又考评为第一。于是御史想向朝廷推荐征调萧何，萧何一再请辞，才得以不去朝廷任职。
另外与刘邦交好的是曹参，是沛县人。在秦朝时期任职沛县的狱掾，即管理监狱的官吏（可能为典狱长），萧何则是沛县的主吏，两人都是在沛县里面颇具权势的豪吏。
刘邦当了泗水亭长约莫好几年，已是壮年，却还没有家室，只因为刘邦原是好色人物，除了喜欢喝酒之外，就是喜欢到那些娼馆中做些寻花问柳，聊捉蜂引蝶的勾当。里人岂没有好女子？只因为刘邦向来随性惯了，不愿意成婚，感觉这样自由随便更好，可以随自己心意所欲，可以花天酒地，就省了很多养妇人的钱了。
单父县人吕公迁居到沛县时，因与沛县的县令要好，沛县之中的豪杰官吏都前往祝贺，萧何当时是县里的主吏，掌管收礼事宜，他限定宾客们说：“送礼不满千钱的，坐到堂下。”
亭长刘邦认为沛县诸官吏也没什么了不起，就填上献礼为“贺钱一万”，其实根本就没带钱来。吕公知道后，本是带些怒气出来把他赶走，一见却大吃一惊，觉得刘邦将来定是个不凡人物，因此引入堂内就座。萧何告诉吕公：“刘邦只会说大话，没什么成就。”但是吕公不以为然。刘邦坐在上宾座位后，就大声调侃其他沛县官吏。
宴会进行到一定时间后，吕公对刘邦说道：“我很会看面相，但是没看过像你这么相貌不凡的人物，我有个女儿（即吕雉），希望你愿意接受她当你的糟糠妻。”
事后，吕公的妻子吕媪很生气，说：“你以前说你这个女儿很难得，一定要嫁个非常好的丈夫。沛县县令对你这么好，你还不肯嫁女儿，居然要把她嫁给刘邦！”吕公说：“这不是你妇人家懂的事。”还是决定要把女儿吕雉嫁给刘邦。
吕公的妻子虽有烦闷之言，毕竟还是妇人，也不好和丈夫争辩，只好听从丈夫吕公的话，和女儿吕雉商量和刘邦的婚事。女儿吕雉虽然不理解父亲吕公安排的这个婚事，但是和父亲交流之后也就答应了这个婚事。于是吕公就和刘邦定下了结婚的吉利日期，到了定好的日子，吕公让女儿吕雉装束整齐，送上彩礼，跟着刘邦同去。刘邦回转家门，迎接过门的妻子吕雉，行了夫妻对拜之礼，又见过了刘太公和刘媪，便引入洞房。
刘邦揭开妻子吕雉的头盖，但见妻子吕雉果然是娇媚面容，的的确确是一个美丽女子。刘邦很是欢喜，于是拉着吕雉的手，同上床榻，龙凤和弦，鱼水之欢。吕雉与刘邦成婚后，先生下女儿鲁元公主。秦始皇三十六年（前211年），吕雉生下儿子刘盈。
却说刘邦得于婚配吕雉，夫妻虽然相亲相爱，但是奈何刘邦是一个登徒子一流的人物，怎么会单单只留恋吕雉这一美色？况且刘邦从前在酒色场中厮混，免不得与区藕断丝连的。之前刘邦闲逛，巧合下遇见一个楚楚动人的女子，曹氏，二人郎有情妾有意，合了一场露水情缘，她却比刘邦正妻先有孕，到了分勉，生了一个男孩，叫刘肥。只是外妇。
刘邦任职亭长时曾请假回家务农，吕雉和两个孩子在田间锄草，有一位过路老人向其讨水喝，吕雉还留他吃了饭。
老人看了吕雉的面相，赞道：“夫人是天下贵人。”吕雉请他给两个孩子看相，他看了刘盈，说：“夫人之所以能成为贵人，是因为有这个儿子。”他又看了鲁元公主，也说将来是位贵人。
老人走后，刘邦从另一间田舍归来，吕雉向他说：“那位老人相我母子三人都是大贵之相。”
刘邦问老人在哪，吕雉说：“其走未远。”刘邦追及老人，求问自己的生相。老丈说：“刚才说夫人及令郎等生相大贵，都是由于您的洪福。您的生相是贵不可言。”刘邦连忙称谢道：“果真如老先生所说，我永远会记住您的指点之恩。”
这个老人其实是太上老君李耳的弟子铁拐李所变化也。
据说将来到刘邦登基后，这位老人早已不知去向。
刘邦做沛县亭长的时候，为县里押送一批农民去骊山修陵。途中大部分人都逃走了。刘邦自己度量，即使到了骊山也会被按罪被杀。于是走到丰县西的涸泽地带就停下来，饮酒大醉，夜里干脆就把剩下的所有农民都放了。并且对他们说：“你们都走吧，我从此也要逃跑了。”这些农民中愿意跟随刘邦的有十多个。刘邦带醉行走在丰西泽中，让一个农民在前面探路。这个人回来说：“前面有一条大蛇挡路，我们还是回去吧”。
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