不久后，亚历山大带领马其顿人、各海伦尼克城邦盟军、雇佣兵、以及臣服的色雷斯、培奥尼亚、伊利里亚部族的部队，从佩拉出发，跨过赫勒斯滂的海峡，踏上了亚洲的土地。而马其顿的舰队则沿着海岸向南航行，为他们的陆军保驾护航。亚历山大带着怒火行军，老将帕曼纽作他的副手；他们不久接近格拉尼库斯河（Granicus）畔，阿契美尼德的安纳托利亚总督们集结的抵抗军已经第一时间等候在那附近。斥候通报敌人的排阵：他们就在河的对岸严阵以待。亚历山大下令将队伍按战斗队形部署，亚历山大处右翼，帕曼纽处左翼；随时准备渡河而战。帕曼纽说：“陛下，若我们这样长的战斗队形，在渡河的时候稍有闪失，敌人就会以密集队形重点突破，将我们的战线打乱。不如我们就在西岸先行扎营，等到阿契美尼德军夜晚回营休息后，趁着明天黎明时敌人还未回到岸边布阵时，先疾行渡过尚未设防的滩头，再完成渡河。”亚历山大回头，看了看士兵们高亢的士气，他说道：“我为了让他们战斗已经把这个戴西厄斯月（Daisios）改为闰月了，没有什么再能阻止他们前进。帕曼纽，若现在不渡河，就永远无法渡过了。”两军隔河对峙，双方鸦雀无声。稍后，亚历山大命令右翼的前哨骑兵（Prodromoi）和培奥尼亚骑兵与一些轻步兵率先向敌人左翼进攻。紧接着，阿契美尼德人开始调动响应，他们从中央调派部队去增强左翼，亚历山大看到波斯中央阵线因这调动而产生松动，力量也明显削弱，立即亲率伙友骑兵（The Companions）强渡格拉尼库斯河与敌人厮杀；他们手握绪斯同骑枪，跟随着他们的国王，义无反顾地斜向渡河，朝左前方敌人的中央部队杀去。阿格里安的轻装部队穿插协同，他们攻入敌人中央，开始了激烈而残酷的肉搏战。亚历山大的铠甲太过显眼，很多人向他攻击；战斗中，他的大腿中了几刀，骑枪也折断了，他向侍从们喊话，叫他们给他一支新的；起初他们都忙于战斗，无人应答，但之后一位伙友递给了他的国王自己的那支，然后就毅然赴死了。这时，敌军中一位将领率领骑兵部队杀来，那人冲的太靠前，自己身后的手下无法接应；亚历山大知道这是个机会，立即拍马而上，迎面用那把刚拿到的骑枪刺向敌将脸面，将之杀死。这时又有一位敌军将领一刀砍向亚历山大的头，而那刀正好砍在他的头盔上，使其摔落马下，那人又举起刀正准备从马其顿国王身后劈下来，幸好在这关键时刻，伙友骑兵中的近卫队长——黑色克利图斯（Cleitus the Black）及时赶到，一刀砍翻敌人，救了亚历山大的一命。战事又持续了一会儿，敌人开始溃败。不久后，波斯人开始四散而逃，只有他们雇佣的海伦尼克佣兵部队还可以井然地保持阵形，退到附近的山地上。然而，亚历山大的军队还是包围了上去，将他们全数俘获。他对那些人说：“你们是海伦尼克人的叛徒，你们不配与我继续前行；但我准许你们回到我的国家，带着我在这里得到的战利品，向我的人民通告我们在亚洲的胜利！”那些俘虏被押回海拉斯，他们同时带走了三百领阿契美尼德的铠甲，将作为给雅典娜的祭品送到雅典卫城，并带着如下题字：“谨献上从亚洲的阿契美尼德手中俘获的这些战利品——来自腓力之子亚历山大和全海伦尼克人的敬献，拉刻代蒙人（Lakedaímōn）除外。”亚历山大的伤一直没有痊愈，但他仍然坚持南下，朝着阿契美尼德吕底亚行省的首府萨第斯（Sardis）前进。当地的守军很快就向亚历山大投降，使他得到了安置于萨第斯的财宝。接着亚历山大把矛头转向爱奥尼亚（Ionia）的沿海，那里被阿契美尼德统治的海伦尼克城邦（如以弗所）的人民纷纷推翻当地的寡头，倒向他们的解放者。亚历山大给予爱奥尼亚自治权，要他们建立海伦尼克式的民主。当亚历山大靠近海港城市米利都的时候，听说那里的守军并不打算投降。于是，他便不得不准备进行围城之战。帕曼纽对他说：“陛下，我们从那些流亡到马其顿的阿契美尼德贵族的口中，听了几十年关于他们海军有多强大的事了；这座城市我们虽然很容易从陆地上攻破，但是他们的海军一但过来支持，就会变得棘手很多。”“你的另一个儿子尼卡诺尔（Nicanor），他不是负责我们的舰队吗，立即命令他抢先在敌人舰队到达之前，率战船占领这附近港口的小岛。掩护我们在陆地上的作战。”等到尼卡诺尔占领了港口，亚历山大就命令军队开始围攻外城。作战持续三日，那天中午，四倍于马其顿舰船数量的阿契美尼德海军姗姗而来，在远处海岛抛锚。帕曼纽惊诧于敌人舰队的规模，但又觉得这是痛击阿契美尼德海军的好机会，便向亚历山大请缨：“陛下！请您准许我上船去，与他们作战，若胜利可对它们造成沉重的打击，若战败的话也与现状无差，因为它们本来就拥有制海权。请您准许我亲自前往，我愿与舰队共存共亡！”亚历山大道：“不必。你去也是以卵击石。我们的海战经验太少了，海员的素质远不及他们那些训练有素的腓尼基和塞浦路斯水手。况且如果我们失去海军，难以稳住国内海域的稳定。”然后他笑了笑，“只要我们守住港口，阻止他们获得饮用的水和补给，他们必然就会退却。”如亚历山大所料，敌人的海军虽多次前来侵袭挑事，但马其顿人就是死守海港小岛而不出海作战，最终让波斯人耗尽补给，驶向远方的萨摩斯岛（Samos）。马其顿人的投石机开始轰击米利都的城墙，并从缺口处攻入，很快夺下了这座城市。“这次战役让我知道，我们舰队的实力无法与他们相比，军费拮据，我决定解散海军。而这次经验也让我认识到，只要用陆军占领所有港口重镇，他们的舰队将因无法获得补给和兵员而被我们用另一种方式消灭。”从那天起，亚历山大开始专注于攻击阿契美尼德的海港城市。他继续向南行军至卡里亚（Caria），那里的阿契美尼德总督聚集了一支军队坚守在哈利卡那索斯城（Halicarnassus），皇帝钦点的海伦尼克雇佣军将领——罗得岛的门农（Memnon of Rhodes）为那城尽所其能的加强防御，并在港口驻守舰队防备，他已下定决心与亚历山大在这里长期对抗。亚历山大填平了护城河，并且架起投石机，城内守军就企图发动夜袭来破坏这些攻城器具，但遭到马其顿军队的击退。几日后，亚历山大部将佩尔狄卡斯营中的两位士兵莽撞接近城墙，意外引发双方部队展开激烈攻防战，尽管这场战斗中城墙遭到破坏，但城内的泥瓦匠又很快砌了一道新墙。翌日，亚历山大命令投石机向城墙轰击，守军再度出城破坏攻城器具，城墙上的守兵也以居高临下之势，向马其顿军攻击，但双方都没有什么进展，之后接连几天都是如此，这使得阿契美尼德守军的损失逐渐加重。门农认为城墙一部分已经倾倒，军中伤员也持续增加，决定放弃哈利卡那索斯，他们的残军趁着夜晚连夜撤出，从海路逃离，并焚烧哈利卡那索斯城内的军需物资，又因当晚风势过大，让全城陷入火海中。亚历山大从营地里看到熊熊大火，急忙命令士兵们去灭火和救助城中百姓，但那是徒劳的，天亮后他占领了这座残破且到处充斥烧焦尸体气味的城市。亚历山大对所发生的一切感到十分懊恼和惭愧，就问这里幸存的百姓：“我不知怎样才能弥补这个结果，我将把这城市的自主权还给你们，你们想让谁来做你们的总督，我就会遵照你们的意愿把他请来。”那些人就说“阿妲（Ada）”，就是那曾在这里做王的赫卡托姆努斯家族（Hecatomnids）的女王，她在这里施仁政深得人心，只是后来被自己的哥哥罢黜而离开。现在，亚历山大亲自到她的封城阿林达（Alinda）去把阿妲请来，重新做这卡里亚的总督。她是一位十分和蔼、智慧的中年女人。他们相谈甚欢，于是亚历山大在那里认她做干妈。在离开卡里亚以后，亚历山大的伤口开始化脓、感染。但他继续向东进军，他的军队毫无阻拦的攻下吕基亚（Lycia）和潘菲利亚（Pamphylia），从那里的沿海开始已没有主要海港，亚历山大断定他已经控制可能成为波斯海军基地的各个沿海城市。然后，他开始把目标转向内陆。亚历山大向北进入皮西迪亚（Pisidia），他绕过易守难攻的特梅索斯（Termessos），直接到达了大陆中部的戈尔迪乌姆（Gordion）。并准备在那里过冬和治疗腿伤。那日，外面下起大雨，他十分虚弱地从床上做起来问医生：“我是不是快要死了？”“胡说什么呢陛下！请继续躺下休息……”“我听说这里以前有一个国王叫戈耳狄俄斯（Gordias），他在这里的一辆牛车的车轭上系了一个没有绳头的绳结。有这事么？”“确有此事，不过那辆车现在被供在庙里了。”“有什么说法吗？”“好像是当地的神能赐予解开的人以祝福，只不过从那时以来都没有人能做到……”“带我去！”“陛下，外面正在起雷雨，很寒冷，况且您还发着高烧……”“带我去看看，看那祝福能否临到我头上。”他便在众人的搀扶下去到那庙里，见识了那戈耳狄俄斯之结。“确实，很难解开……”他说着转身，本打算要离去。就在此时，亚历山大灵机一动，注意到神谕并没有限定解开的方法，他从随从那里拔出一把剑，往绳结上一砍，那绳结就断成两段；困扰当地人千年的谜题就这样被解开了。此时，亚历山大昏倒在了地上，不省人事。
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