朱元璋闻之，感慨曰：“善长真吾忠臣也。”自此，朱元璋对善长更加倚重。
驻军和阳，危机四伏。
一日，探马来报，元军将至，来势汹汹。众将士皆有惧色，独善长神色自若。
善长思之良久，乃进言朱元璋曰：“主公勿忧，元军虽众，然吾有计可破之。可于要道设伏，待其入，一举而歼之。”
朱元璋然其言。善长乃选精兵强将，伏于险地。又遣小股人马诱敌深入。
元军果中计，骄横而入。善长见其入伏，一声令下，伏兵四起，喊杀震天。元军大乱，死伤无数。
善长率将士奋勇杀敌，元军大败而逃。此战之后，善长之名，传遍军中，众将士皆敬服之。
后朱元璋设太平兴国翼元帅府，以善长为帅府都事。
善长兢兢业业，恪尽职守，不负众望。每有事务，皆悉心处理，井井有条。
及随军攻占集庆，将至镇江。朱元璋心忧将士不能取胜，乃佯装发怒，欲处罚将士以励其志。
众将士皆惧，不知所以。
善长闻之，急入见朱元璋，曰：“主公息怒。将士们皆奋勇向前，何罪之有？今临战之际，处罚将士，恐乱军心。且吾观敌军，虽势众，然军心不齐。吾军若上下一心，必能克敌制胜。”
朱元璋曰：“吾恐其不能胜，故欲以罚励之。”
善长曰：“主公多虑矣。将士们皆为主公效命，岂有不胜之理？且吾军历经百战，将士们皆英勇无畏。今当鼓舞士气，而非处罚。”
朱元璋沉思片刻，曰：“善长之言有理。”
遂免将士之罚。众将士闻之，皆感善长之恩，士气大振。
至正二十一年（1361 年），天下之势渐明。善长任参议，兼领府司马，后晋升行省参知政事。善长处事果断，智谋超群。
朱元璋晋封吴王后，以善长为右相国。善长善于言辞，往来报聘，应对自如。
朱元璋招降时，劝解文书皆由善长代写。善长之文，言辞恳切，情理兼备，多能使降者心悦诚服。
善长办事条理分明，每有事务，皆深思熟虑，而后行之。
朱元璋率军征讨时，善长留守大本营。善长深知粮草乃军中之重，精心调度，转运调配，从未出错。
善长日夜操劳，不敢有丝毫懈怠。
一日，善长独坐帐中，思及政权之发展。乃对比元朝制度，心中暗忖：“元朝之制，多有弊端。吾当为大王出谋划策，制定良策，以富国强兵。”
善长乃进言朱元璋曰：“大王，今吾政权初立，当思发展之策。臣观元朝之制，盐铁茶税，多有不善。
可设置两淮盐业专卖，以增财源；设立茶法，规范贸易；恢复制钱法，稳定货币；开矿冶铁，强兵利器；制定鱼税，充实府库。如此，则政权资财富足，可成霸业。”
朱元璋闻之，深以为然，曰：“善长所言极是，吾当依计而行。”
吴元年九月（1367 年），朱元璋欲制定法制律令，以安天下。乃以善长为律令总裁官。善长殚精竭虑，主持制定法制律令。
善长广纳众议，参考古今之法，制定出一套完备的法制律令。废除连坐之罪，颁示朝中内外。
百姓闻之，皆颂其德。
自此，善长之功绩斐然，为朱元璋政权之稳定与发展，立下汗马功劳。众人皆赞善长之才能，称其为治国之良臣。
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