后来项羽到了鸿门，想收拾刘邦。项伯一看情况不对，赶紧连夜跑到刘邦的军营，私下找张良商量，想拉着他一起跑。张良说：“我是送刘邦来见韩王的，现在情况紧急，我不能就这么跑了，那不仗义。”于是张良把情况都告诉了刘邦。刘邦一听，大惊失色：“这可咋整啊？”张良问：“刘邦，你真心想跟项羽撕破脸吗？”刘邦说：“有个傻小子教我关闭关口，别让诸侯进来，这样秦地就都是我的了，我就听了他的话。”张良又问：“那你觉得你能干得过项羽吗？”刘邦沉默了好一会儿，说：“肯定干不过啊。那现在怎么办？”张良就拉着项伯不放，让他去见刘邦。刘邦请项伯喝酒，还跟他结成了儿女亲家。然后让项伯去跟项羽说，刘邦不敢背叛项羽，关关口只是为了防贼。后来见了项羽，误会解开，这事儿就记录在项羽的事儿里了。
汉元年正月，刘邦成了汉王，统治巴蜀。汉王赏了张良一大堆金子和珠宝，张良都拿去送给了项伯。汉王还让张良多送点礼给项伯，请他把汉中地给刘邦。项羽一听，就答应了，于是刘邦得到了汉中地。刘邦要去封地的时候，张良送到褒中，然后就让张良回韩国了。张良还建议刘邦：“大王，你不如把路过的栈道都烧了，这样天下人就知道你没有回头路了，项羽也就放心了。”刘邦一听，觉得有理，就让张良去办了。张良一路走，一路烧栈道，把路都给断了。
张良回到韩国，结果韩王成因为张良跟过汉王刘邦，项羽就不让他回国，直接把他带在身边。张良就跑去跟项羽说：“汉王刘邦都把栈道给烧了，明显没有回头路了。”他还拿齐王田荣造反的事当借口，告诉项羽。项羽一听，心想西边汉王那边暂时不用操心了，于是发兵去打齐国。
可惜啊，项羽这货到最后还是没放韩王成回去，直接把他封了个侯，然后在彭城给杀了。张良一看情况不妙，赶紧溜了，偷偷跑回去找汉王刘邦。这时候刘邦已经搞定三秦了，一看张良回来，高兴得不得了，又封他做了成信侯，跟着他一起东征打楚国。结果到了彭城，汉军大败，只能撤退。退到下邑的时候，刘邦下马蹲在马鞍上，一脸愁容地问：“我想把函谷关以东的地盘都放弃了，谁能跟我一起干大事啊？”张良一听，赶紧说：“九江王黥布是楚国的猛将，跟项羽有矛盾；彭越跟齐王田荣一起在梁地造反；还有韩信这哥们儿，可以独当一面。您要是想放弃那些地盘，就把这三个人用起来，楚国肯定就垮了。”刘邦一听，觉得有理，就派随何去说服九江王黥布，又派人去联络彭越。后来魏王豹反了，刘邦就让韩信带兵去打，顺便把燕、代、齐、赵这些地方也都给拿下了。最后能打败楚国，主要靠的就是这三个人啊。
张良这人身体不太好，从没亲自带兵打过仗，但经常给刘邦出谋划策，时不时跟着他一起行动。
汉三年的时候，项羽急着围攻汉王刘邦在荥阳，刘邦吓得够呛，跟郦食其商量怎么削弱楚国的势力。郦食其说：“以前商汤伐桀，把桀的后代封在杞国；周武王伐纣，把纣的后代封在宋国。现在秦朝失德失义，侵略诸侯，灭了六国，让他们的后代连个立足之地都没有。陛下您要是能复立六国的后代，让他们都接受您的印信，那他们的君臣百姓肯定会感激您的恩德，都会向您靠拢，愿意做您的臣民。这样一来，您的德义就传遍了天下，您就可以称霸南方，楚国肯定会向您称臣的。”刘邦一听，觉得这主意不错，赶紧让人刻印信，让郦食其去办这事儿。
郦食其还没出发呢，张良从外面进来了，拜见汉王。汉王正在吃饭，就说：“子房，快来！有个客人给我出了个削弱楚国的主意。”他把郦食其的话告诉了张良，问：“你觉得这主意怎么样？”张良一听，瞪大了眼睛说：“谁给陛下出的这馊主意啊？陛下的大业要完犊子了！”汉王惊讶地问：“为啥呀？”张良拿起筷子说：“来，让我给大王分析一下。”他接着说：“当年商汤伐桀，之所以能封桀的后代在杞国，是因为他能确保桀必死无疑。现在陛下您能确保项羽必死无疑吗？”汉王摇摇头：“还不能。”张良说：“这是第一个不可行的地方。周武王伐纣后，封纣的后代在宋国，是因为他拿到了纣的头。现在陛下您能拿到项羽的头吗？”汉王又摇摇头：“还不能。”张良继续：“这是第二个不可行的地方。武王进入殷都后，表彰商容，释放箕子，封比干的墓。现在陛下您能封圣人的墓，表彰贤者的家，尊敬智者的门吗？”汉王还是摇头：“还不能。”张良一连说了好几个不可行的地方，汉王听得头都大了。
张良又说：“殷朝的事情办完后，武王把兵器都收藏起来，改成车马，表示不再用兵。现在陛下您能放下武器，专心发展文化，不再用兵吗？”汉王还是摇头。张良一连串的问题让汉王哑口无言。最后张良说：“天下的游士离开家乡，舍弃亲人，跟从陛下，只是想有块地方立足。如果复立六国，那些游士都会回去侍奉自己的主子，陛下您还跟谁一起夺取天下呢？而且楚国这么强大，如果六国复立，肯定又会跟着楚国混，您怎么能让他们臣服于您呢？如果用那客人的计策，陛下您的大业可就真的完了。”
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