建安四年（199年），袁术病死，其部下为庐江太守刘勋得到，刘勋的兵力骤然大增。于是孙策以卑微的言辞和财宝劝说刘勋攻取上缭。于是，刘勋悄悄率军经过彭泽，来到海昏地方。当地守将坚壁清野，留下一座空城，刘勋一无所获。刘勋又转而进攻上缭。
当时，孙策正率军西征黄祖，刚走到石城（今安徽省贵池县），听说刘勋率军袭取海昏，立即让孙贲、孙辅率领人马驻在彭泽，准备拦击刘勋，自己则率周瑜带兵两万绕袭刘勋的大本营皖城，一举攻破，俘虏三万多人，并抓到了袁术和刘勋的妻子儿女。孙策上表任命李术为庐江太守，拨给他三千人马保卫皖城，其余人众，全部移往吴地。[52] 随后，孙贲、孙辅又在彭泽打破刘勋，刘勋退入楚江（今长江），又经浔阳到置马亭，听说孙策已经率军攻克了皖城，又逃到了西塞，接着又逃往流沂（今湖北省鄂城），在这里构筑营垒自守，并向刘表告急，向黄祖求救。黄祖派他的儿子黄射率水军五千人来援，孙策挥师进攻，刘勋败逃，投奔曹操，黄射也逃跑了。孙策又得到刘勋两千多兵士和一千多艘战船。[
政治
制定策略
初平三年（192年[102] ），孙坚被杀，孙策举家迁到江都。在江都期间，孙策数次拜访扬州名士张纮，和他研究天下大势。并说出了其立足江东的策划，第一步从袁术手中索要其父孙坚的部队，然后渡江南下寻求其舅父丹阳太守吴景的支持，以丹阳为根据地招募军队，占领吴、会稽等郡，进而讨伐刘表、黄祖，为其父孙坚报仇，最后建立孙吴政权。该策划得到了张纮的认同，并在张纮的补充完善下，成为孙吴政权建立和发展的既定策略[122] 。[54]
决裂袁术
建安二年（197年），袁术占有传国玉玺正式僭越称帝，孙策趁机与其决裂。孙策之所以如此，是因为他一方面可以摆脱袁术的势力，攻占扬州；另一方面进攻刘表，为其父孙坚报仇，最后实现“荆、扬可一”的既定策略。因此孙策上表朝廷要讨伐袁术，随后曹操派议郎王誧携带汉献帝的诏书给孙策，任命他为骑都尉，袭父爵乌程侯。
建安三年（198年），孙策又向汉廷贡献礼物。汉廷任命他为讨逆将军，封为吴侯。孙策因此在舆论上得到汉政府的承认。[54]
奠定基业
孙策性格豁达开朗乐于接受意见，又善于用人，所以兵士和百姓都愿意为他效死。他又严申军令，不得掳掠民间财物，受到百姓的欢迎。用短短三四年的时间，孙策迅速削平了大量割据势力，占有了吴郡、会稽郡、丹阳郡、庐江郡和豫章郡，基本上控制了扬州的广大地区，为孙吴立国奠定了基础。他不仅是当时几大政治军事集团中实力发展最快的一个，而且是魏、蜀、吴三国创业者中最年轻的一个。[
历史评价
汉末三国
袁术：使术有子如孙郎，死复何恨？[
曹操：猘儿，谓难与争锋。[57]
刘繇：其意颇猥。[136]
王朗：策勇冠一世，有俊才大志。张子布，民之望也，北面而相之。周公瑾，江淮之杰，攘臂而为其将。谋而有成，所规不细，终为天下大贼，非徒狗盗而已。[58]
刘晔：孙策多谋而善用兵。[59]
张纮：①昔周道陵迟，齐、晋并兴；王室已宁，诸侯贡职。今君绍先侯之轨，有骁武之名，若投丹杨，收兵吴会，则荆、扬可一，雠敌可报。据长江，奋威德，诛除群秽，匡辅汉室，功业侔於桓、文，岂徒外籓而已哉？方今世乱多难，若功成事立，当与同好俱南济也。[57] ②策才略绝异，平定三郡，风行草偃，加以忠敬款诚，乃心王室。[60]
虞翻：讨逆将军智略超世，用兵如神[131] 。[61]
许贡：孙策骁雄，与项籍相似，宜加贵宠，召还京邑。若被诏不得不还，若放于外必作世患。[57]
孙策：举江东之众，决机于两阵之间，与天下争衡，卿不如我；举贤任能，各尽其心，以保江东，我不如卿。
郭嘉：策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之众，无异于独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾观之，必死于匹夫之手。[59]
朱治：讨逆继世，廓定六郡，特以君侯骨肉至亲，器为时生，故表汉朝，剖符大郡，兼建将校，仍关综两府，荣冠宗室，为远近所瞻。[89]
孙秀：昔讨逆弱冠以一校尉创业，今后主举江南而弃之，宗庙山陵，于此为墟。悠悠苍天，此何人哉！[90]
董袭：江东地势，有山川之固，而讨逆明府，恩德在民。讨虏承基，大小用命，张昭秉众事，袭等为爪牙，此地利人和之时也，万无所忧。
两晋南北朝
陈寿：①策为人，美姿颜，好笑语，性阔达听受，善於用人，是以士民见者，莫不尽心，乐为致死。[57] ②策英气杰济，猛锐冠世，览奇取异，志陵中夏。然皆轻佻果躁，陨身致败。割据江东，策之基兆也，而权尊崇未至，子止侯爵，于义俭矣。[57]
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