没过多久，张生去蒲州游玩。在离蒲州城十几里的地方，有个寺庙叫普救寺，张生就住在那里。恰好，有个姓崔的寡妇，要回长安去，路过蒲州，也住在这个寺庙里。
这崔寡妇，原本是郑家的女儿。张生跟郑家有点亲戚关系，虽然不是直系，但也算是远房亲戚。那年，浑瑊在蒲州去世，有个叫丁文雅的宦官，不擅长军事，结果军队大乱，把蒲州抢了个底朝天。崔家是大户人家，家财万贯，仆从众多，一下子吓得六神无主，不知道该怎么办。之前，张生跟蒲州的将领们关系不错，就请了个军官来保护崔家，这才躲过了一劫。
过了十几天，廉使杜确奉天子之命，来整顿军纪，军队这才安定下来。郑家对张生感激不尽，就设宴款待他。席间，郑家对张生说：“我妹妹是个寡妇，带着几个孩子，很不幸遇到了这次大难。如果不是你，她们恐怕已经遭殃了。你对她们的恩情，可不是一般的恩情啊！今天，我以兄长的身份，代表她们来感谢你。”
说着，郑家叫来了崔寡妇的儿子欢郎，是个十四五岁的小伙子，长得挺俊的。然后又叫来了崔寡妇的女儿，说：“快出来拜见你的兄长，是他救了你的命。”
那姑娘一开始不肯出来，郑家生气了，说：“张兄是你的救命恩人，你怎么能这么不懂事呢？”
过了一会儿，姑娘才姗姗来迟。她穿着家常衣服，没有刻意打扮，但天生丽质，眉清目秀，双颊微红，美得让人心动。张生一看，惊为天人，赶紧站起来行礼。姑娘坐在郑家旁边，因为是被逼出来的，所以脸上带着一丝幽怨，仿佛承受不起这样的场合。张生问她多大年纪，郑家说：“她是贞元庚辰年生的，今年十七岁了。”
张生试着用些甜言蜜语去撩拨那姑娘，可人家根本不搭理他。一餐饭下来，张生心里跟猫抓似的，难受得要命。他从此对那姑娘念念不忘，可苦于找不到机会接近她。崔家有个丫鬟叫红娘，张生私下里给她送了好几次礼，找机会跟她说了自己的心思。红娘一听，吓得脸都白了，慌慌张张地跑了。张生后悔不已，觉得自己太心急了。
第二天，红娘又来了。张生觉得挺尴尬的，就向她道歉，不再提自己的请求了。红娘看着张生，说：“你的话，我不敢乱说，也不敢乱传。不过崔家的亲戚，你应该都清楚吧？你何不找个合适的机会，托人向崔家提亲呢？”
张生叹了口气，说：“我从小就不是那种随便的人。以前跟那些富家子弟混在一起，我也从没正眼看过他们。可昨天那一顿饭，我简直要控制不住自己了。这几天，我走路都忘了停，吃饭也忘了饱，恐怕熬不过几天就要死了。如果通过媒人去提亲，那还得等好几个月呢，我恐怕早就变成一条干鱼了。你说我该怎么办呢？”
红娘想了想，说：“崔家小姐是个守规矩的人，就算是她长辈，也不能用不恰当的话去冒犯她。我们这种下人出的主意，她肯定听不进去。不过，她很喜欢写诗，经常在那里琢磨诗句，看起来挺伤感的。你不如写几首情诗给她，看看能不能打动她的心。不然的话，就真的没办法了。”
张生一听，高兴得不得了，立刻写了两首《春词》给红娘。当天晚上，红娘又来了，拿着一张彩笺给张生，说：“这是崔小姐给你的。”彩笺上写着《明月三五夜》，内容是：“待月西厢下，迎风户半开。拂墙花影动，疑是玉人来。”张生一看，心里就明白了。
那天晚上，正好是二月十四日。崔家东边有一棵杏花树，可以爬上去。到了十五日晚上，张生就顺着树爬到了西厢房那边。他一看，门果然半开着。红娘在床上睡觉，张生把她吓了一跳。红娘问：“你怎么来了？”张生就撒谎说：“是崔小姐让我来的，你快去告诉她。”不一会儿，红娘又来了，连声说：“来了！来了！”
张生心里既高兴又害怕，心想这下子终于有戏了。可等崔小姐一来，她却是正襟危坐，一脸严肃，劈头盖脸就把张生给训了一顿：“张兄，你救了我全家，这份恩情，我铭记在心。因此，我母亲才放心地把我和弟弟妹妹托付给你。可你怎么能因为那个不守规矩的丫鬟，就写出那么轻浮的诗词来呢？你一开始是出于正义保护我们家，可最后却想用这种手段来占我便宜。你这是以乱治乱，能好到哪儿去？我本来想装作没看见，可那样就是包庇你的不义之举；可要是跟我母亲说，又显得我忘恩负义，不吉利。要是告诉丫鬟仆人，又怕他们说不清楚。所以我只好写封信给你，亲自跟你说明白。我还怕你觉得难看，就用了些不文雅的词，希望你能理解。这种不礼貌的行为，我心里真的很过意不去。我只希望你能自重，别再做出这种乱七八糟的事了！”
说完，崔小姐转身就走了。张生愣了好一会儿，才回过神来。他又等了一会儿，见崔小姐没回来，心里就彻底凉了。
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