第二天一早，郑宝便率领大军出城和曹操迎战。
曹操见到扬州大军前来支援也是感到十分诧异，但转念一想郑宝和糜竺的关系也就释然了，肯定是郑宝看在糜竺的面子上过来支援。没想到双方昔日一别，两年之后再见对方竟然兵强马壮，看起来兵马威势之盛不亚于自己，这让他对郑宝也起了浓厚的敬佩之情。
自恃和郑宝在诸侯讨董的联盟中也有几分交情，他便上前劝说道：“郑刺史，兖州和扬州井水不犯河水，我们二人间没有什么恩怨。现在陶谦杀我父亲兄弟，此次我兴兵就是为了报仇，请你还不要阻拦。”
“我从未见过如此厚颜无耻之人！你兴兵讨父仇可以，但是却肆意屠杀当地的老百姓来宣泄内心的私怨，真是让世人不耻！我前来是为了保护百姓，让他们不再遭受生灵涂炭。”郑宝骂道。
“我这么做都是为了替父报仇，如果徐州刺史陶谦乖乖开门投降的话，我保证不会做出这样的事情来，可是他却一而再再而三挑衅我的底线，我这都是被逼无奈的。”曹操解释说道，他可不能落下不好的名声。
他现在是越来越见不得曹操，作为一个枭雄竟然屠杀百姓，和土匪有什么两样？那些无辜的、手无寸铁的老百姓有什么错？刘备虽然被人们说是假仁假义，但他对于自己手下的文武百官和老百姓都是宽厚爱仁，坚持了一辈子，那就是真的仁德。
曹操听了之后也不生气，便返回阵营中，让夏侯惇出来单挑。
郑宝见状，也不客气，便命令太史慈前去迎战。
太史慈和夏侯惇两人战作一团，双方的武艺都非常高强，处于当时的一流武将水平，所以一旁的众人也看的精彩。
一旁的徐州刺史陶谦提着的心终于放下来了，这个夏侯惇斩杀了他不少的武将，直到现在手底下的人都不敢和他对战，没想到郑宝手底下的人竟然能和他平分秋色。
双方缠斗了近百个回合，一直都不相上下，曹操内心也十分惊异，郑宝手底下竟有如此人才，于是他便命令一旁的夏侯渊、于禁、吕虔三人前去助战。
郑宝看见曹操竟然如此不讲武德，他也命令手下黄忠、典韦、蒋钦三人前去迎敌。
黄忠对阵夏侯渊，典韦对阵于禁，蒋钦对阵吕虔，双方六个人交战在一起，打的是有来有回，好不热闹。
又过了二十余个回合，于禁不敌典韦，首先败下阵来，典韦也不去追赶，和黄忠两人共同对付夏侯渊，夏侯院和黄忠本来就旗鼓相当，再加上一个典韦更不是他的对手，所以也明智的选择撤退。
没想到曹操平日里引以为傲的四员大将竟然在郑宝的手下战败，郑宝也顺势的是命令全军出击，迎头痛击曹操军。
刚一交手便知有没有，曹操军明显不是其他乌合之众所能相比的，就算撤退他们也是有章法的撤退，虽然扬州军尽力杀敌，但他们还是从容的退却。
在战后清点损失，扬州军折损了一千余人，而曹操军差不多也折损了两千余人。这让徐州一干众人都十分振奋，在他们看来，以往无敌的曹操军竟然被打败，真是一件让人可喜可贺的事情。
郑宝却没有多少的高兴，毕竟战损比差不多是一比二，这还是在曹操大军撤退的情况下，如果两军堂堂正正的交战，估计也就是一比一，看来曹操军确实是一块硬骨头。
徐州刺史陶谦见状非常高兴，他连忙让郑宝众人进城好好休整一番。郑保拒绝了陶谦的好意，理由是现在战争开启，自己要坐镇军中指挥，防备曹军的偷袭。
陶谦并没有怪罪，而是命人将准备好的粮草、食物全部送往军中犒劳。
……
曹操在率军撤退之后清点人数，发现己方竟然折损了两千人马，现在也只剩下了两万八千余人马。郑宝的实力让他暗暗有些心惊，没想到南方军的战斗力竟然如此之强。
之后的几天，曹军都在建造营寨，并没有发起进攻。扬州军也趁机歇息了几天，以保持高涨的战斗力和精神状态。
……
另一路的曹军，荀攸、曹仁、刘晔、满宠却遇到了麻烦。他们没想到驻守在琅郡的臧霸勇武过人，手底下的孙观、尹礼等人也不是寻常之辈，再加上有地利之便，他们很难进攻。
更让他们没有想到的是，平原令刘备竟然带着他二弟关羽、三弟张飞，统兵八千，前来援助陶谦。
关羽、张飞二人皆万人敌，和曹仁、满宠二人交手，不过十余回合，便打的二人节节败退，连忙率军回撤。
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