为奴破贼
据《世说新语》载，袁熙的妻子甄氏（即文昭甄皇后）姿貌绝伦，甚为得宠。曹操攻打进邺城后，便急忙令人召见甄氏，左右的随从却都禀告说：“五官中郎将（曹丕）已经去了。”曹操说：“今年破贼（攻打邺城）正是为此奴（指甄氏）。”
分香卖履
曹操临终前，留下《遗令》说：“我的婢妾和歌舞艺人都很辛苦，让她们住在铜雀台（遗址在今河北临漳县西南二十公里邺城遗址内），好好安置他们，在台正堂上放六尺床，挂上灵帐，早晚上食物供祭，每月初一、十五两天，从早至午，要向帐中歌舞奏乐。你们要时时登上铜雀台，看望我西陵的墓地。余下的香可分给诸夫人，不用它祭祀。各房的人无事做，可以学着制作带子、鞋子卖。”
望梅止渴
有次曹操带兵出征，途中找不到有水的地方，士兵们都很口渴。于是曹操叫手下传话给士兵们说：“前面就有一大片梅林，结了许多梅子，又甜又酸，可以解渴。”士兵们听后，嘴里都流口水。他们凭借着这个，得以到达前方有水源的地方。“望梅止渴”后成为着名典故，被比喻愿望无法实现，用空想安慰自己。
横槊赋诗
赤壁之战前夕，曹操率大军饮马长江，与孙权、刘备联军决战。是夜明月皎洁，他在大江之上置酒设乐，欢宴诸将。酒酣，曹操操取槊立于船头，慷慨而歌。苏轼在《前赤壁赋》里称其“酾酒临江，横槊赋诗，固一世之雄也”。
绝妙好辞
曹操曾途经曹娥碑下，名士杨修随行。石碑的背面题写着“黄绢、幼妇、外孙、齑臼”八个字。曹操问杨修说：“你知道这是什么意思吗？”
杨修回答说：“知道。”
曹操说：“你先别说，等我想一想。”
走出三十里远的时候，曹操才说：“我已经知道了。”
命令杨修单独写出他所知道的。杨修写：“黄绢，有色的丝织品，写成字是‘绝’；幼妇，少女的意思，写成字是‘妙’；外孙，是女儿的孩子，写成字是‘好’；齑臼，受辛之器，盛纳五辛的器具。五辛的另外一种解释是葱、蒜、椒、姜、芥；注：这不是受尽艰辛的器具，而是盛纳五辛的器具。这说的是‘绝妙好辞’的意思。”
曹操也写下了自己的想法，和杨修是一样的，于是赞叹道：“我的才能比不上你，走了三十里路才明白碑文的意思。”
杖杀幸姬
有一个曹操宠爱的姬妾常常陪曹操在白天睡觉，躺在曹操的床上。一次，曹操在临睡前对她说：“一会记得把我叫醒。”后姬妾看到曹操睡得很香，就擅自做主没有把他叫醒。等到曹操自己醒来发现错过了时辰，就下令杖杀这个姬妾。
悔杀华佗
曹操患有头风病，依赖于名医华佗的治疗。后来，华佗因为离家太久想念家乡，就回家借口妻子生病，屡次拒绝曹操的邀请，曹操非常生气，将华佗下狱处死。曹操虽然头风病没有得到根治，但是并不后悔杀了华佗。直到他最喜爱的儿子曹冲病重而死，曹操才后悔不已。
终身憾事
曹操开始时娶丁夫人，又娶刘夫人，刘夫人生长子曹昂和清河长公主曹氏，早逝，曹昂由丁夫人抚养。建安二年（197年），曹昂在宛城之战中战死，丁夫人常常斥责曹操说：“你杀了我儿子，都不怀念他！”
于是不加节制地哭泣，曹操很生气，把她打发回了娘家，想让她屈服。后来曹操到家里去见她，丁夫人正在织布，外人传达：“曹操来了。”
丁夫人还是像之前那样织布。曹操到了，抚摸着她的背说：“跟我一起坐车回家吧！”
丁夫人不回头也不作答。曹操准备离开，走到外面，又问：“真的不行吗？”
还是没回应。曹操说：“这可就是真的是诀别了。”
于是和她正式离婚，要丁家改嫁她，丁家不敢。后来，丁夫人去世，在卞氏（武宣卞皇后）请求下，被葬在许城南。曹操病重时，自认为时日无多，叹息说：“我一生做事，没有什么后悔的。假如死后还有魂灵的话，子修（曹昂字）如果问我他的母亲在哪，我将怎么回答啊！”
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