酒宴散了，吕媪对吕公大为恼火，说：“你起初总是想让这个女儿出人头地，把她许配给个贵人。沛令跟你要好，想娶这个女儿你不同意，今天你为什么随随便便地就把她许给刘季了呢？”吕公说：“这不是女人家所懂得的。”终于把女儿嫁给刘季了。吕公的女儿就是吕雉。
一次，刘邦以亭长的身份为泗水郡押送徒役去骊山，徒役们有很多在半路逃走了。刘邦估计等到了骊山也就会都逃光了，所以走到丰邑西边的水泽地时，就停下来饮酒，趁着夜晚把所有的役徒都放了。刘邦说：“你们都逃命去吧，从此我也要远远地走了！”
徒役中有十多个壮士愿意跟随他一块走。最后，刘邦带着这些人逃匿在芒县、砀县的山泽（今通称芒砀山）之中。在此期间，发生了所谓刘邦夜醉斩蛇、“赤帝子”、吕雉宣称刘邦有“云气”等奇事（详见“轶事典故”目录），沛县之中的年轻子弟听说后，很多人都要前去投奔他。随后，刘邦的队伍不断扩大，有数百人之众。
由于秦朝政府连年发起大型徭役，以各地男丁往北修长城戍边；以童男童女和百工几千人出东海求仙；征集无夫家的女性一万五千人南下百越，最终导致中原疲敝，百姓乱离，社会矛盾加剧，人们私底下都想要反抗，当时“欲为乱者十家而七”。这时候有客人对刘邦说：“时机到了！”
刘邦回答：“且等等，当有圣人起于东南。”
果然，在距离此事不到一年之后（秦二世元年，前209年），陈胜、吴广聚众起义，建立了“张楚”政权，和秦朝公开对立。
当时，沛县令也想响应起义，萧何和沛县狱掾曹参劝县令将本县流亡在外的人召集回来，一来可以增加力量，二来也可以杜绝后患。县令觉得有理，便让樊哙去邀请刘邦，刘邦当时已拥数百之众。然而此时沛令却又后悔了，害怕刘邦回来不好控制，弄不好还会被他所杀，等于是引狼入室。所以，他命令关闭城门，并准备捉拿萧何和曹参。二人闻讯赶忙逃到了城外，刘邦闻此，于是将一封信射进城中，鼓动城中百姓起来杀掉出尔反尔的县令，大家一起保卫家乡。
百姓对平时就不太体恤他们的县令很不满，杀了县令后开城门迎进刘邦，萧何、曹参都是文吏，担心身家性命，深恐举事不成，被秦朝诛灭九族，就竭力推举刘邦来领导大家起事。大家推举他为沛县县令，依楚制称作沛公。刘邦便顺从民意，设祭坛，立赤旗，自称赤帝子，很快义军扩充到三千人。
此时是秦二世元年（前209年）的十月，刘邦已经三十八岁或三十九岁了。
刘邦起事后，立即开始攻略周边郡县，先是攻打胡陵、夺下方与，与泗水郡的郡监平大战于丰邑，将其攻破。于是泗水卒史周苛、周昌兄弟归顺刘邦阵营。接着令雍齿守丰，自己率领军队进入薛县，与秦军大战。泗水郡守壮战败，逃至戚县，刘邦麾下的左司马追斩壮。
接着刘邦率军返回亢父县、方与县，命曹参镇守方与县城。这时魏相周巿来攻方与，方与城转投魏国，曹参率军迎击。雍齿据守的丰邑也被周巿招降，刘邦大怒，举兵攻丰，不能将其攻克。恰在此时，刘邦又患病，只得还军沛县。
这时，刘邦听说东阳甯君与秦嘉立景驹为楚王，驻扎在留县（今沛县东南），于是投奔景驹，欲借军攻丰邑。在去投奔景驹的路上，遇见了也要投奔景驹的张良。两人于是兵合一处。张良与刘邦二人一见交谈之后，大有相见恨晚之意。于是张良放弃投奔景驹的念头，直接投奔到刘邦这边。刘邦授张良为厩将。然后一起去向景驹请援。
这时秦大将章邯的部将司马夷攻略楚地，屠戮相县（今安徽淮北市），到达砀县（今永城芒山镇）。于是刘邦与东阳甯君率军向西，迎击司马夷，在萧县西与秦军展开战斗，结果不利，刘邦与东阳甯君退至留县。补充军队和粮草后，再次进攻秦军，以少胜多三天攻下砀县，收降砀县军卒六千人，加上原有部队总计九千人。
三月，刘邦攻取了下邑（今安徽砀山），返回再次攻丰，结果仍然没攻下。之前，原楚国贵族的后代项梁、项羽在吴县（今江苏苏州）起兵，后渡过淮河扩张势力，攻灭秦嘉、景驹等部。刘邦听说项梁在薛县，于是留下军队包围丰邑，自己率领一百余骑至薛县见项梁。项梁给刘邦增兵五千、五大夫将十人，三攻丰邑。雍齿不敌，逃奔魏国。
刘邦从属项梁一个多月后，项羽也攻下襄邑也还至薛县。当陈胜死亡的消息被证实，项梁把别将全都召回薛县，采纳范增的建议，拥立战国时楚怀王的孙子熊心为楚王，仍号楚怀王，定都盱眙。刘邦与英布、蒲将军、吕臣、陈婴等别部将领共同参与拥立了楚怀王。
拥立楚怀王后，项梁率军北上救援齐魏，在亢父、东阿等地大破秦军。这时齐军因内部矛盾而撤还，只有楚军追击秦军。在这期间，刘邦率领曹参、周勃等人与章邯的车骑部队交战，将其击退，平复蒙邑、虞县、爰戚县、东缗县、栗县、啮桑县、宛朐县、单父县等大量秦军占领的魏国城池，史称“定魏地”。
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