箕浦合战的捷报传到岐阜城不过五天，织田信长的动员令便再次传遍了织田家的各个领地。要说这位战国枭雄的行事风格，向来是趁热打铁，可这次他却没急着去收拾苟延残喘的浅井长政，反而把矛头对准了伊势长岛的愿证寺——在他眼里，浅井家已是囊中之物，而长岛愿证寺才是当下的肘腋之患，更何况，他还要为战死的弟弟复仇，这笔账，他记了太久。
经过数月休整，织田家的底气早已今非昔比，一口气便动员起了五万大军。这五万兵力，在当下算得上是实打实的重兵集团，织田信长看着麾下整齐列队的士卒，再想起木下秀吉仅凭百余人就击溃浅井井规五千乌合之众的战绩，嘴角忍不住上扬，心里早已把长岛愿证寺当成了手到擒来的猎物。
信心满满的织田信长，将五万大军分成三部，每一部都配有得力干将，布局看似滴水不漏。第一部是他自己亲自坐镇的本阵，兵力两万，驻扎在津岛，作为全军的指挥中枢，随时接应另外两路兵马；第二部由佐久间信盛率领，麾下带着浅井政贞、山田胜盛等，兵力一万五千，从中津口进发，负责牵制长岛愿证寺的东侧；第三部则交给了素有“瓶割柴田”美誉的柴田胜家，麾下集结氏家卜全、稻叶一铁等西美浓三人众在内的猛将，兵力一万五千，从太田口进军，主攻长岛愿证寺的西侧，也是此次征伐的主力之一。
这里不得不提一句佐久间信盛和柴田胜盛这二人的名号，说起来也算是织田家内部的一段趣谈。柴田胜家的“瓶割柴田”，那是实打实靠战绩挣来的，听着就透股不好惹的劲儿。而佐久间信盛的称号，就颇有些耐人寻味了，名为“撤退佐久间”。
倒不是说佐久间信盛不会打仗，只是这人性格太过谨慎，甚至有些畏首畏尾，每次征战，一旦战况稍有不利，第一个想到的不是反击，而是如何安全撤退，而且每次撤退都能做得有条不紊，损失最小，次数多了，众人便私下给了他这么个略带调侃的称号，织田信长对此也心知肚明，只是念在他追随多年，一直没有点破。
部署完毕后，织田信长一声令下，三路大军同时开拔，向着伊势长岛浩浩荡荡进发。沿途领主多数望风归降，毕竟织田家如今的势力，早已不是一般势力所能抗衡。织田信长坐在马背，看着沿途臣服的景象，心中的轻敌之意愈发浓厚，他甚至已经开始盘算，拿下长岛愿证寺后，该如何处置那些顽固的本愿寺信徒。
可织田信长万万没有想到，这场他以为易如反掌的征伐，从一开始就陷入了困境。
当三路大军陆续抵达长岛附近时，所有人都被眼前的地形难住。长岛四面环水，皆是沼泽河流，只有几条狭窄的小路能够通往城池，可谓极其易守难攻。更棘手的是，长岛愿证寺的僧人早已做好防备，不仅加固城墙，还在水域中设置了大量障碍物，船只根本无法靠近，想要攻城，只能从那几条狭窄的小路硬冲。
更让织田军意外的是，石山本愿寺得知长岛有危险后，立刻派来下间赖旦赶来支援。这位下间赖旦，虽不如织田军众人名声显赫，却也是个心思缜密的狠角色。他一抵达长岛，便立刻接管城防，定下“笼城不战、凭险坚守”的策略。
不管织田军如何叫阵，都紧闭城门，只用弓箭和铁炮反击，绝不主动出城迎战。
要说本愿寺也是下了血本，为了守住长岛，特意掷重金购置大量铁炮，源源不断运到城中。要知道，铁炮于当下可还是稀罕物，对付密集冲锋的士卒，简直是致命的武器。下间赖旦将这些铁炮布置在各个角落，形成密集的火力网，就等着织田军上门送死。
最先发起进攻的是柴田胜家，这位“瓶割柴田”，向来脾气火爆，最受不了的就是闭门不战的窝囊气。他抵达太田口后，不等织田信长的命令，便立刻召集麾下众人，下令猛攻。“不过是一群靠着地形苟延残喘的僧人，看我踏平长岛！”柴田胜家手持长刀，亲自督战，麾下士卒也跟着士气大振，向着长岛冲去。
可冲锋的士卒刚冲到小路的一半，城墙上便传来了密集的铁炮声。“砰砰砰”的声响此起彼伏，如惊雷一般，冲在最前面的士卒，瞬间倒在了血泊之中，有的被铁炮击中胸口，有的被击中手臂、腿部，惨叫着倒在地上，根本无法前进。
后面的士卒见状，吓得连连后退，任凭柴田胜家如何怒吼，也没人敢再往前冲一步。
“废物！都是废物！”柴田胜家气得暴跳如雷，亲自提着长刀冲了上去，斩杀了几个后退的士卒，试图稳住阵脚。可铁炮的威力实在太大，城墙上的火力丝毫没有减弱，织田军伤亡惨重，连氏家卜全、稻叶一铁这样的猛将，也只能率领士卒躲在木盾掩体后面。折腾了大半天，柴田胜家不仅没能攻破城门，反而伤亡上百士卒，气得他脸色铁青，却又无可奈何。
与此同时，佐久间信盛率领的部队，也在中津口发起进攻。可这位“撤退佐久间”，果然名不虚传，进攻时畏首畏尾，生怕遭遇埋伏，冲锋速度慢得像蜗牛，一旦看到城墙上有铁炮射击，便下令撤退，折腾一天，连长岛的边都没摸到，不过损失倒是极少。麾下的浅井政贞、山田胜盛等人，看得心急如焚，多次劝说佐久间信盛全力进攻，可他始终不为所动。
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