胡旦有着远大的志向，他曾放言：“应举不作状元，仕宦不作宰相，乃虚生也！”
当时史馆朋僚要为某公卿修传，此人系杀猪的出身，执笔的史官不知该如何粉饰一下，苦思冥想不得其要。
有人让他去请教胡状元，胡旦笑道，这有何难，何不如此写来：“某公少尝操刀以割，示有宰天下之志……云云。”把杀猪的说成“宰天下之志”，也只有胡旦想得出来，闻者莫不绝倒。
胡旦起初被任命为将作监丞、升州（今江苏南京）通判，后升迁左拾遗，入直史馆，多次上书议论时政利病。
雄居龙虎榜首，堪称学问巨人；身在凤凰池畔，不知从政有术。如果依照胡旦的才学，发展下去，仕途绝对是大有希望的。然而，他不积口德，坏事就坏在自己这张嘴上，他的这张嘴，损人而不利己。
◆ 毒舌才子
人活一张脸，树活一层皮。人都好个面子，打人不打脸，揭人不揭短，当着瘸子不说短话，当着光头哥别说秃子。龙有逆鳞，触之即死，你让别人没有面子，别人就会让你没有里子。
《渑水燕谈录》载：“胡秘监学冠一时，而轻躁喜况人。”恃才弄人，搞恶作剧，让人下不来台，这一点，是胡旦的癖好。
同僚江仲甫，小名叫芒儿，芒儿即牧童的意思。胡旦在西掖做秘书，在起草给江仲甫的诏令中，故意写道：“归马华山之阳，朕虽无愧，放牛桃林之野，汝实有功……。”所谓英雄莫问出处，胡旦用“放牛桃林之野”，故意拿放牛娃出身的江仲甫开涮，笑话他出身不好。
大理评事范应辰，不修边幅，形象有点邋遢，看起来像个叫花子。胡旦就画了一个大布袋，里面藏着一个乞丐，取名“袋里贫士”，送给范应辰。直接把人家给定性为要饭花子，一点面子也不留。
胡旦从知制诰被贬为襄州通判，一次在上班时间，喝酒喝得满面通红。上司谢泌跟他开玩笑道：“舍人面色如衫色”，说胡旦的脸色像他穿的绯色衣服。胡旦立即反击道：“学士心头似幞头”，胡旦这话是说，谢学士，你的心跟黑头巾一样黑。这是摆明了给上司脸上抹黑。
胡旦不但戏耍同事上司，连兄弟也坑。
扬州知州董俨跟胡旦都是太平兴国三年的同榜进士。一次，胡旦途经扬州，董俨极尽热情款待这位同年好友。不但山珍海味摆了一大桌子，董俨还让自己漂亮的侍妾出来陪酒，用的酒器和餐具都是一些名贵的金银玉器和古董。
胡旦吃饱喝足，开始打董俨的主意，道：“虽然我没你富贵，船上也有几个粗服使唤的丫头，请兄长明日登船一饮，聊表心意。”董俨非常爽快地答应了。
胡旦又道：“我看桌子上这么多的古玩珍玉，能不能先放到船上，也让我那几个没见过世面的婆娘看一看，让她们开开眼，长长见识？”
董俨道：“年兄不必客气，都是自家兄弟，尽管拿去看就是了。”董俨立即命人将这些名贵的酒器餐具清洗干净，装了满满一大箱子，送上船去。
胡旦见东西到手，命令连夜开船，逃离扬州，直接把董俨这个冤大头当猴耍。
一个人嘴有多贱，他的命就有多贱。胡旦为人聪明机警，心肠也不算坏，然而他不积口德，毒辣的嘴巴惹得同僚和上司纷纷切齿，人人避而远之，他的仕途可想而知，一塌糊涂。后来，胡旦被踢到了基层，落了个老年失明，一直待在襄州，最后客死他乡，到死连下葬的棺材板都买不起。
同为状元，胡旦与吕蒙正相比，才华上不分伯仲，若论起做人，差距可不止一点点，完全不可同日而语。
◆ 千古奇文《寒窑赋》
大宋年间，有年除夕，河南洛阳东郊（今洛阳伊滨区佃庄镇相公庄村）的一处破窑洞外，贴了一副非常奇怪的对联。上联是：二三四五；下联是：六七八九。横批：南北。
众人看后，都不知其所以然，但很快就有人悟透里面的玄机，原来这是一副设计巧妙的缺字联，上下联各缺一字，对联的真正含义就隐含其中。
上联缺一（衣），下联少十（食），横批没有“东西”。意思是说过年了，此户人家“缺衣少食，没有东西过年！”估计能看得懂的，都是过过苦日子的人。
年难过，难过年，此联一经问世，即被评为“史上最穷的对联”，写下这副对联的，正是寓居在这间破窑洞的书生，名叫吕蒙正。
吕蒙正，字圣功，河南洛阳人。其父吕龟图，在后周时做过起居郎，起居郎是负责记录皇帝言行，修起居注的官，相当于现在的中央政府秘书长，也是相当的了得。吕龟图娶了三妻四妾，在小妾们的蛊惑下，吕龟图跟结发妻子刘氏的关系搞得很僵，一气之下，就将刘氏和吕蒙正赶出家门。
“天不得时，日月无光；地不得时，草木不生；水不得时，风浪不平；人不得时，利运不通。”刘氏被自家男人伤透了心，发誓再不嫁人，她没有回娘家，而是带着儿子流浪街头，后来找到洛阳白马寺南十里地的一间破窑洞，娘俩终于有了安身立命之所。吕蒙正从小吃了不少苦头，幸运的是，刘氏靠着纺花织布，供吕蒙正读书。母子二人，相依为命，艰难度日。
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