李承乾的嫡长子李象出生，因为皇孙诞育之喜，唐太宗诏令天下见禁囚徒都降罪一等，内外官职事五品以上子为父後者，各加勋官一转，天下大酺五日，又大宴五品以上于东宫。李承乾集诸官臣及三教学士于弘文殿，进行了一次极为成功的佛道儒三教学术交流，不仅太子本人“怡然大笑”，与会诸人也是“合坐欢跃”。
唐太宗下诏令东宫置崇文馆，崇文馆为贞观年间，唐太宗专为太子李承乾所设置的学馆，崇文馆中的学士掌东宫经籍图书，以教授诸生，但凡课试举送，皆入弘文馆。不过这时候，李承乾随着年岁既增再加上患了足疾，开始叛逆起来，于是唐太宗“搜访贤德，以辅储宫”，先后挑选了十余位老臣、名臣出任东宫辅臣，如于志宁、李百药、杜正伦、孔颖达、张玄素、房玄龄、魏征等，又令刘洎、岑文本与马周递日往东宫，与太子承乾谈论。
然而这些谏臣们却忽略了很重要的一点，那就是这样的教育方式是否适合李承乾，一味的进谏是否能够将承乾已经出现偏差的行为纠正过来？因为通观于志宁、孔颖达、张玄素等人的劝谏就能发现共同点——这三人几乎是比着上疏，而且措辞是一个比一个凶狠，言语一句比一句锋利，最后却根本得不到期望中的效果。
李承乾不过盖个房子，于志宁便上疏批评他过于奢华；李承乾和宦官玩乐，于志宁又上疏批评他，甚至将他比作秦二世。相比之下，孔颖达更是激烈，他只要觉得李承乾一有不对的地方，就立马犯颜直谏，太子的乳母遂安夫人曾劝说过孔颖达，认为太子年龄既长，不宜总是当着面痛加批评指责，而孔颖达却表示我这样做“死无所恨”，结果是“谏诤逾切，承乾不能纳”。至于张玄素，那更是无时无刻不谏，言语之急切恨不得李承乾立刻听他的，至于结果如何更是可想而知了。
李承乾宠幸一名“美姿容，善歌舞”的太常乐人，并称他为‘称心’，唐太宗闻之大怒，将称心杀死，李承乾非常伤心，在宫中为自己死去的男宠立室，让宫人日夜祭奠。李承乾在宫中为称心树冢立碑，并赠予官职，并经常为称心而哭泣流泪，自此，李承乾与父皇之间的隔阂更深了。李承乾私引突厥群竖入宫，再次惹来于志宁的上书，虽然李承乾因为害怕父亲知晓而只敢偷偷地暗着来，然而世上并没有不透风的墙，自己的儿子究竟在做些什么，唐太宗心里自然一清二楚。
于是，唐太宗下令让李百药等人侍讲于弘教殿，并嘱咐杜正伦要时时规劝太子注意言行，结果杜正伦在几次规劝无效后，便把太宗的话告诉了承乾，承乾一怒之下抗表闻奏，唐太宗对此十分不满，质问杜正伦“何故漏泄我语？”于是，将杜正伦贬为谷州刺史，又左授交州都督，后来又因承乾谋逆一事，将之流放驩州。唐太宗驾幸洛阳，李承乾监国，尚书右仆射高士廉摄太子少师，唐太宗又命三品以上的嫡子皆出仕东宫。
魏王李泰主编的《括地志》完稿，唐太宗非常高兴，如获至宝，不仅将这部着作收藏进了皇家的藏书阁中，还接二连三地大肆赏赐李泰——先是赐“物万段”，紧接着又每月赏赐大量的财物，数量之多甚至超过了太子的规格，于是唐太宗干脆下诏取消了太子出用库物的限制。李承乾上表推辞，唐太宗答道：“汝家之冢嫡，国之储两，故有斯命，以彰有殊。……勉思守道，无烦致谢。”
唐太宗任命魏征为太子太师，而此时的李承乾对宫中的一名太常乐人大加宠幸，唐太宗知道后自然将之收杀，结果承乾悲痛之下一连几个月称病不上朝，甚至对屡屡劝谏他的张玄素等人意欲痛下杀手。然而就算是承乾胡闹成了这样，唐太宗也不曾动过废太子的念头，甚至煞费苦心地将魏征任命为太子太师，此举的目的就是意在告诉众人，他是绝不会废掉承乾这个太子。
魏征病重，唐太宗亲自带着太子与衡山公主到魏征的府邸探望，左屯卫中郎将李安俨上表称：“皇太子及诸王，陛下处置，未为得所。太子国之本也，伏愿深思远虑，以安天下之情。”唐太宗则答道：我知道爱卿你的意思，我的儿子虽患脚疾，可依然是嫡长子，我怎能舍弃嫡子而立庶子呢？”。通观历史上那些走上谋反之路并失败的皇子，下场往往只有身首异处这一种结局，但是轮到李承乾时，唐太宗却沉默了。
唐太宗并无易储的想法，然而李承乾却因为忌惮同样深得父亲宠爱，且怀有谋嫡之心的胞弟李泰，在试图暗杀失败后，遂与汉王李元昌、城阳公主的驸马都尉杜荷、侯君集等人勾结，打算先下手为强起兵逼宫，结果事情败露。唐太宗心痛无奈之下，只得将其幽禁别室，又命司徒长孙无忌、司空房玄龄、特进萧瑀、兵部尚书李积、大理卿孙伏伽、中书侍郎岑文本、御史大夫马周、谏议大夫褚遂良等参鞫之，事皆明验。
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