这时，杜伏威与陈陵强弱之势已经倒转，于是主动向陈挑战，陈陵知道战局不利，因此龟缩不出，任由杜伏威自己去耀武扬威。杜伏威于是派使者给陈送了一套妇女衣裳，并送了陈陵个外号叫陈姥。陈陵怒火中烧，全军出战，这一仗打得十分激烈，杜伏威亲自上阵，不小心被一员隋将暗箭射中，杜伏威怒吼说：“不杀了你，箭矢不拔！”，然后就直冲过去，把那吓呆了的射手斩于马下，又拿着那个弓箭手的首级连续杀了几十人，隋军士气大挫，被打了个全军覆没，陈陵单骑逃回江都去了。杜伏威趁势扩大战果，占据了高邮、历阳等重镇，并在历阳自称总管，封辅公祏为长史。
这时的杜伏威吸取了以前的教训，从部队中挑选最精锐的成员组成自己的卫队，称为“上募”，兵力为五千人。杜伏威把上募作为自己的子弟兵，平时非常宠爱，但要求也非常严酷，每作战必以上募为先锋，战后检查每人身上的伤痕，如伤在背后，即刻处斩，因为那表示其临阵退后，每次战胜，杜伏威都把抢掠到的资财赏给全军，如果手下战死，就以死者的财产甚至妻妾殉葬，因此杜所部皆为杜伏威尽死力，人自为战，所向无敌。杜伏威号令所到之处，江淮间各路小起义军争相归附，郡县纷纷投降。
随着势力和地盘的增长，始有士人投靠杜伏威，依靠这些士人，杜伏威放弃了以前的流寇式战术，开始努力建设自己的地盘。由于本身就深受赋税之苦，杜对领地内只收很低的赋税，同时，可能是出于贫苦农民对贪官污吏的先天仇恨，杜伏威下令凡官吏贪污者无论轻重一律处死，这当然是不太合理，但却使杜得到了人民的支持。
江都兵变，宇文化及弑杀杨广，委任杜伏威为历阳太守，杜伏威没有接受，反而向东都越王杨侗称臣，被封为楚王，拜东道大总管。李子通先下手为强，率主力围攻江都，陈棱兵微将寡，只得分别向杜伏威、沈法兴求救。二人均不愿李子通占领江都，于是都派出援军，杜伏威是亲自领兵，沈法兴则派出自己的儿子沈纶。如果只有一方派出援军，也许事情就简单得多，但既然双方都来了，结果就是谁也不动手，大家互相观望。
李子通抓住杜、沈双方互不信任的弱点，派出小部队化装成沈部夜袭杜伏威，杜伏威果然上当，怒火中烧下立刻突袭沈部，两路援军先打成一团。李子通于是得以全力进攻江都，陈陵势不能支，弃城而逃，投奔杜伏威去了。李子通占领江都后，以得胜之师进攻沈纶，沈兵败逃走。
三大势力中本以杜伏威兵力最强，结果反而让李子通取巧占领了江都，杜伏威对此深恶痛绝，但大局已定，也只好愤愤收兵，李子通随即自称皇帝，国号吴。这时李渊已经消灭了关西的割据势力薛举、李轨，开始谋求关东。李渊派出使者向杜伏威招降，杜伏威宣布归降唐朝，受封为淮南安抚大使，后来又逐步升官到东南道行台、尚书令、楚王，后升级为总管江淮以南诸军事、吴王，赐姓李。
当然，这种归降只是名义上的，李渊此时不可能来干涉杜伏威的事务，所以杜伏威仍然是一家独立势力。杜伏威为何在此时降唐，其理由历史中没有明确记载，当时李唐的势力还远未达到一统天下之势，比杜伏威自己也强不了多少，其老巢太原正被刘武周猛攻，河北窦建德、河南王世充也正在蚕食唐朝的地盘，别说统一，连李渊自己的生死都还是未知之数。杜伏威居然在此时降唐，应该说实在是眼光独到，不过由此可见，杜伏威此人并无天下大志，其起义只是形式所迫，所图的和翟让一样，在乱世中保全一方而已。
天下局势已经明朗，李渊、王世充、窦建德三足鼎立之势，已基本形成，三巨头之间摩擦不断，时刻准备决战。在这种背景下，李子通全力进攻沈法兴，渡江攻克了沈的重镇京口，又击杀了沈派来迎击的大将蒋元超，沈主力丧失殆尽，只得放弃丹阳、毗陵，逃回吴郡老家。趁李、沈交战，杜伏威以辅公佑为主将，阚陵、王雄诞为副将，领数千精锐进攻李刚刚夺取的丹阳。
但时机没掌握好，沈法兴败得太快，李子通得以亲率主力数万迎战，军容极盛。辅公佑眼看众寡不敌，情急之下活用了杜伏威对上募的那套手段，辅挑选千人持长刀为前锋，又以千人紧随其后，自己领其余兵力再紧随其后，宣言说，前阵有退后者，后阵斩之。江淮军本就剽悍，再有如此严酷的军法，自然人人奋勇向前，尤其前锋的长刀阵更是有进无退。双方一接战，李子通部气为之夺，当即败退。
辅公佑忘记了自己兵力过少，下令追击，结果反而被逼急了的李子通军击败，从追击者沦为逃跑者。当夜，李子通因取胜而轻敌，扎营不设防备，王雄诞力劝辅公佑夜袭，辅过于谨慎不敢出击，王雄诞干脆擅自领了几百人自行出击。王雄诞在李子通营中大肆纵火，李子通促不及防，大败溃散，几万人一夜间散个干净。这一仗是杜伏威与李子通的决战，关系到江淮的霸业，杜伏威先胜后败最后全胜，戏剧性地击破十倍于己的李子通主力。
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