哀帝有一个幸臣，此人青春年少，容貌美丽，因父荫得为太子舍人。哀帝为太子时，此人年纪还不过十五、六岁。宫中侍臣都说他年少无知不令任事，所以哀帝但识姓名，未尝相见。
及哀帝即位，所有东宫官属照例皆得升迁，此人便由太子舍人迁为郎官，少得进见，一直过了二年余并无升擢。也是他时运到来，一日传报漏刻立在殿下，哀帝从殿中看见，还道是个美貌宫人扮做男儿。当即召入殿中问明姓氏，不禁省悟道：“你就是舍人董贤么？”口中如此问，心中却想入非非。私讶男子中有此姿色，真是绝无仅有，就是六宫粉黛也相形见秽。于是嘱令入侍左右。董贤虽是男儿，却生成一种女性气质，柔声下气搔首弄姿，哀帝居然引到寝处相狎相亲。哀帝听说其父董恭现为云中候，即下诏召为霸陵令，擢光禄大夫。
董贤得宠日甚，担任驸马都尉、侍中，汉哀帝出则陪同乘车，入则随侍左右，一月之内所得赏赐总共达一万万钱，其富贵震动朝廷。
汉哀帝刚刚即位时，其祖母傅太后、母亲丁太后都还活着，傅、丁两家先富贵起来。傅太后的堂弟傅喜最初担任大司马辅政，因为多次劝谏汉哀帝而被免官。汉哀帝的舅舅丁明代任大司马，也很称职，但很忌妒董贤受宠。
元寿元年（前2年）三月，丞相王嘉因罪被杀，丁明非常同情他。汉哀帝器重董贤，想给予他最高职位，但丁明不同意，哀帝以诏令的形式数落丁明的罪状，并将其免官回家。同年十二月初六日，哀帝让董贤代替丁明担任大司马、卫将军。
哀帝既得董贤，常与之一同卧起。有天白昼二人同卧，及哀帝睡醒意欲起来，见董贤尚在梦中不忍惊动。无奈衣袖被董贤身体压住无从取出，自思衣价有限好梦难寻，竟从床头拔出佩刀，将袖割断悄然起去。这就是断袖之癖的由来，一个拥有天下的帝王，为了董贤如此作态，不知道天下的女人会作何感想。
董贤睡醒后，见身下压着断袖，越感哀帝厚恩。从此卖弄殷勤不离帝侧，就是例当休沐也不回家，托词哀帝多病须在旁边煎药承差。哀帝一日都不能离开董贤，见他假日不归正中其意。但又想起董贤家中也有妻子，今为我一人长日在宫，不得回家团聚，觉得甚不过意。不如将他家眷移入宫中居住，彼此也觉两便，但是皇帝宫禁岂容人臣住家？
哀帝却想得一法，他以董贤为侍中，向例应在殿中值宿，备有宿舍，名为直庐。于是下诏将董贤之妻姓名列入宫门门籍，准其随时入宫居住直庐。又查得董贤有一妹尚未许人，于是令董贤送妹入宫夤夜召见。凝眸注视，面貌与乃兄相似，桃腮带赤杏眼留青，越觉得娇态动人，于是留她侍寝，一夜春风绾住柔情，越宿即拜为昭仪，位次皇后。董贤妻也有几分姿色，得蒙特许出入宫禁，哀帝一见也不禁心动，令她与董贤同侍左右。董贤不惜己身何惜妻妹，只要博得皇帝宠幸就行。从此三人轮流值宿，哀帝赏赐三人以千万计算。哀帝又让董贤的岳父担任将作大匠，董贤的内弟担任执金吾。
哀帝有意封董贤为候，因其无功又未得机会。正好待诏孙宠、息夫躬宋弘等控告东平王刘云的妻子伍谒在祭祀时诉于鬼神，使其降祸于所憎恶之人。哀帝将息夫躬、孙宠、宋弘等擢升官职。傅嘉乘间献策，请将董贤名字加入告发诸人中便可行封。哀帝依言将董贤加入，于是下诏赐董贤为关内侯。
哀帝在给董贤封侯的同时，又一次性赏赐给他2000顷土地，这超过了他自己颁布的限田令最高限额的近七倍，自己都打脸了，自此以后限田令彻底失败，西汉王朝曙光乍现之后阴霾再起，然而刘欣眼中除了董贤别无他物，甚至表示要与董贤一同合葬在义陵。
刘欣在自己的陵墓旁边另为董贤建了一座墓陵，两墓之间挖一条地道相通，企图死后也相互往来。
哀帝不时拣取内库珍宝赐与董贤，又命尚方为董贤制造器物，每一物造成，哀帝亲选上等者送给董贤，次等者自行使用；又拜董贤妻弟为执金吾。
一日董贤之母抱病，哀帝分遣使者四出设祭祈祷，并饬长安官厨备办祭席，使者祷于道中，排列祭品不计其数。
恰值傅太后驾崩，便假傅太后遗诏加封董贤食邑二千户。傅晏、傅商诸人一律赐与国邑。
一日哀帝置酒麒麟殿，召集董贤父子亲属及一班皇亲国戚共同宴叙。酒至半酣，哀帝笑视董贤道：“我欲法尧禅舜，可好么？”董贤一听此言喜欢的了不得，但一时不知如何回答，忽有一人进言道：“天下乃高皇帝天下，非陛下私有。陛下上承宗庙应该传授子孙，世世相继直到无穷，天子岂可戏言！”哀帝举目一瞧，便是中常侍王闳，当下默然不悦，竟遣王闳出归郎署不使侍宴。王闳上书极谏道：
臣闻王者立三公，法三光，居之者当得贤人。昔文皇帝幸邓通，不过中大夫；武皇帝幸韩嫣，赏赐而已，皆不在大位。今董贤无功于汉朝，又无肺腑之连，复无名迹高行以矫世，升擢数年列备鼎足。臣恐陛下有过失之讥，董贤有小人不知进退之祸也。
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