计划中的太平天国援军为了战略大局而暂时放弃增援上海的既定计划，清军这边却意外的又获得了一支援军，太平军退回上海城内的第七天，清军的围城工事基本竣工时，统管江南大营的向荣为了尽快夺回上海，重新获得对江南大营而言无比重要的上海关税，又派遣水师总兵泊承升率领一支由十二条红单船组成的水师船队，走水路直接来到了上海战场增援。
对此，吴超越倒是不怎么在意，仅仅只是奇怪向荣为什么要把兵力一分再分，全然没想过集中优势兵力先在一个重点战场上打开局面？在江宁和向荣打过交道的江苏巡抚许乃钊与署理江南提督和春却是在背后破口大骂，“不要脸的向欣然，看到上海这边占上风，马上就派人来抢功劳了！长毛都已经退进城里了，还派水师来增援有屁用？是水师攻城还是我们陆师攻城？”
果不其然，到得上海后，向荣的心腹泊承升第一件事果然就是传达向荣的钦差命令，催促清军尽快发起攻城——但蚁附战当然是得靠许乃钊、和春和吴超越打，咱们泊总兵只管躲在船上对上海城里开炮！
没办法，许乃钊与和春虽然都是二品大员，但向荣却是咸丰大帝任命的前线总指挥，就连两江总督怡良都得听向荣使唤，别无选择之下，许乃钊与和春只能是勉强答应发起一次不是很有把握的进攻，还在补充兵员的吴超越也只能是硬着头皮派了一个营参战，与清军联手发起了一次正面攻坚战。
结果，清军理所当然的遭到了失败，气势汹汹的泊承升仗着自军船只全是洋人造的红单船，有船坚炮利的优势，把水师船队在黄浦江上一字排开，对着射程内的上海东门狂轰乱炸，太平军将士则沉着应战，用向洋人买来的火炮与开花炮弹强硬还击，在火炮数量处于劣势的情况下仍然与清军水师打得难分难解，甚至还略占上风，接连击伤多艘清军战船，沉重打击了泊承升的嚣张气焰。
陆上战场这边，乘着清军水师吸引了太平军主要注意力的机会，和春和吴超越的军队故意进兵西门继续分散太平军兵力和注意力，许乃钊所部的虎嵩林则率领一千清军突出奇兵，向上海南门发起蚁附进攻。结果还别说，打头的几个清军士兵还真踏着梯子冲上了南门城墙，然而不等清军士兵发出胜利欢呼，城墙上就已经是一声炮响，接着枪声炮声响成一片，暗藏在女墙后的太平军伏兵突然杀出，轻而易举的就把登城清兵尽数砍成碎片，接着又把虎嵩林军打得抱头鼠窜，轻松粉碎了清军的奇袭破城计划。
和春军和吴军练勇在上海西门也没能取得突破，虽然吴军练勇的参战让清军一度取得火力优势，但太平军毕竟有居高临下的地形优势，又有箭垛、女墙可以避弹，极大的减少了被吴军火枪命中的可能，负责打主攻的和春军又不擅长打近身战，几次蚁附进攻都被太平军杀退，死伤不小却毫无作用。而更让吴超越吐血的是，负责西门战场的太平军将领竟然还是自家掏银子培养出来的刘丽川的部将林阿福。
最后，首先败退的竟然还是清军水师，陆上还在激战的时候，泊承升麾下的战船‘克隆’号（别笑，真有这船名）就已经被太平军重创失去控制，另外还有两条战船也受创不轻，泊承升一看情况不妙，就赶紧带着他的船队往下游逃命了。而收到水师战败的消息，吴超越、和春与许乃钊都是毫不迟疑，马上就下令退兵，清军首次攻城遂宣告战败。
清军水师狼狈逃到杨树浦驻扎后，自觉羞愧的泊承升借口督促水手修理船只，没有再来与许乃钊等人会面，许乃钊与和穿却是毫不客气，马上就写折子弹劾泊承升临阵怯敌，率先逃亡致使陆师孤掌难鸣，把这次战败的所有责任都推到了泊承升身上。而吴超越虽然觉得泊承升有些冤枉，清军水师打得也不算差，却还是应许乃钊的要求在联名折上签下了自己的难看名字——毕竟，攻城战败吴超越也有份，能把黑锅推出去吴超越凭什么不推？
这一战清军的损失不算小，但吴超越最担心的并不是城池坚固和自军的伤亡问题，而是担心这一战过后，让太平军看到了长期坚守上海的希望，益发不肯主动弃城突围。结果也不出吴超越所料，周腾虎事前安插进刘丽川军的江阴练勇很快通过租界送出消息，说是就连刘丽川的部下都在大肆叫嚣上海城防固若金汤，足以坚持到太平军主力援军抵达，守城意志大为坚定，士气也上升了相当不少。
“打个鸟打！不打长毛还怕我，再这么蛮打下去，长毛说不定越打就越不怕我了！”
吴超越发出这个抱怨的时候，巡抚许乃钊又主动把吴超越叫到中军大帐商议，说是他的部下侦察发现，上海南门西面一带城根的砖石较松，壕沟稍窄，适合挖掘坑道，便打算在这里连夜挖掘坑道埋设火药炸塌城墙，打开进城道路。
吴超越强烈反对这个费时费力又注定无效的战术计划，理由是太平军早已做好了巷战准备，清军就算炸开了一个缺口，也没办法把兵力大量迅速的投入城内战场，派遣少量突击队进城是白白送死，同时太平军封堵缺口也十分容易，坑道攻城除了白白浪费火药和让士卒白送死外只会是毫无收获。然而着急攻城的许乃钊却根本不听吴超越的逆耳忠言，同时和春与虎嵩林等人也觉得可以一试，所以许乃钊不但强行通过了实施这个战术计划的决定，还要求吴超越派出练勇参与掩护清军兵勇挖掘坑道。
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